(S)-tert-butyl 2-(diallylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1314867-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(diallylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1314867-09-8
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₃
• 分子量: 294.394
• InChiKey: BEQGCQXYBBPIGQ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(diallylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 C₃₇H₄₉Cl₂N₂O₃Ru⁽¹⁺⁾*I^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到tert-butyl (S)-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Easily removable olefin metathesis catalysts

  摘要：

  描述了一类带有极性季铵盐官能团的小型烯烃复分解催化剂家族。该官能团的存在使得反应后能够高效分离铑杂质。应用催化剂9和11，能够得到高纯度的有机产物，在简单廉价的后处理后，显示出了令人惊讶的低铑污染水平（通常低于5ppm）。

  DOI：

  10.1039/c2gc36015b

文献信息

• Rational Design and Evaluation of Upgraded Grubbs/Hoveyda Olefin Metathesis Catalysts: Polyfunctional Benzylidene Ethers on the Test Bench
  作者：Michał Bieniek、Cezary Samojłowicz、Volodymyr Sashuk、Robert Bujok、Paweł Śledź、Noël Lugan、Guy Lavigne、Dieter Arlt、Karol Grela

  DOI：10.1021/om200463u

  日期：2011.8.8

  the aromatic ring, were synthesized: (H2IMes)(Cl)2Ru═C(H)[(C6H3X)OR] (NE2 (69% yield), R = CH(Me)(C(O)OMe), X = NO2; KE2 (57% yield), R = CH(Me)(C(O)OMe), X = C(O)Me; KK2 (56% yield), R = CH2C(O)Me, X = C(O)Me). All these complexes were used as catalyst precursors in standard metathesis reactions and compared with commercial catalysts such as Grubbs II (G2), Grubbs/Hoveyda II (H2), and Nitro catalyst

  该系列升级格鲁布斯/加入Hoveyda第二代催化剂（H的2 IMES）（CL）2 Ru═C（H）（C 6 H ^ 4 OR）（E2（71％产率），R = CH（Me）的（C（ O）OMe）; M2（58％产率），R = CH（C（O）OMe）2 ; KmE2（88％产率），R = CH 2 C（O）Me; Ket2（63％产率），R = CH 2 C（O）Et）; 通过Grubbs第二代催化剂（H 2 IMES）（Cl）2 Ru（CHPh）（PCy 3）（G2）与Grubbs第二代催化剂的反应制备C2（58％收率），R = C（Me）CN。邻位取代的醚H（Me）C═CHC在CuCl作为膦清除剂的情况下，在6 H 4 OR中存在。这些配合物的X射线结构表明，作为亚苄基醚的末端取代基安装的酯，酮或丙二酸酯基的末端氧与金属配位，形成八面体结构。相反，复合物C2的腈基保持不配位。合成了甚至更复杂的
• Synthesis of functionalised N-heterocyclic carbene ligands bearing a long spacer and their use in olefin metathesis
  作者：Wioletta Kośnik、Karol Grela

  DOI：10.1039/c3dt33010a

  日期：——

  ligand precursors has been developed. These tagged NHC ligands can be used to obtain a homogeneous Hoveyda-type catalyst (19) containing a quaternary ammonium group on a C-8 long spacer. Products of olefin metathesis reactions promoted by complex 19 can be readily purified from Ru-residues by filtration of the reaction mixture through a small amount of silica gel.

  已经开发了合成骨架功能化咪唑啉盐-NHC配体前体的合成途径。这些标记的NHC配体可用于获得均质的霍维达型催化剂（19），该催化剂在C-8长的间隔基上包含季铵基团。通过将反应混合物过滤通过少量乙二胺，可以很容易地从钌残渣中纯化由配合物19促进的烯烃复分解反应的产物。硅石 凝胶。
• Effective immobilisation of a metathesis catalyst bearing an ammonium-tagged NHC ligand on various solid supports
  作者：Krzysztof Skowerski、Jacek Białecki、Stefan J Czarnocki、Karolina Żukowska、Karol Grela

  DOI：10.3762/bjoc.12.2

  日期：——

  An ammonium-tagged ruthenium complex, 8, was deposited on several widely available commercial solid materials such as silica gel, alumina, cotton, filter paper, iron powder or palladium on carbon. The resulting catalysts were tested in toluene or ethyl acetate, and found to afford metathesis products in high yield and with extremely low ruthenium contamination. Depending on the support used, immobilised catalyst 8 shows also additional traits, such as the possibility of being magnetically separated or the use for metathesis and subsequent reduction of the obtained double bond in one pot.

  一种氨基标记的钌配合物，8，被沉积在几种广泛可获得的商业固体材料上，如硅胶、氧化铝、棉布、滤纸、铁粉或碳上的钯。得到的催化剂在甲苯或乙酸乙酯中进行测试，发现产物产率高，钌污染极低。根据所使用的支撑物，固定化催化剂8还显示出额外特性，如可能被磁性分离或用于一锅法进行烯烃交换和随后还原所得双键。
• Olefin Metathesis on a TLC Plate as a Tool for a High-Throughput Screening of Catalyst-Substrate Sets
  作者：José Cabrera、Robin Padilla、Richard Dehn、Stephan Deuerlein、Łukasz Gułajski、Ewa Chomiszczak、J. Henrique Teles、Michael Limbach、Karol Grela

  DOI：10.1002/adsc.201100863

  日期：2012.4.16

  methodology for screening either various catalysts for a given metathesis reaction, i.e., ring opening‐ring closing alkene metathesis (RO‐RCM) and cross‐metathesis (CM), or various substrates for a given pre‐catalyst on a thin layer chromatography (TLC) plate has been developed. As the substrates elute with the solvent, this TLC‐based system acts as a heterogeneous catalyst bed (“TLC reactor”). Selected

  一种用于筛查特定复分解反应的各种催化剂的方法，即开环-闭环烯烃复分解（RO-RCM）和交叉复分解（CM），或用于给定预催化剂的各种底物在薄层色谱上的分离方法（ TLC）板已开发。当底物被溶剂洗脱时，这种基于TLC的系统充当非均相催化剂床（“ TLC反应器”）。在TLC板上筛选出有前途的候选催化剂，然后在TLC测试中观察到的其初始催化潜能随后在经典的多相反应装置中使用标准市售二氧化硅（D11-10）进行了充分证实。反应多官能团
• Synthesis, Structure, and Catalytic Activity of New Ruthenium(II) Indenylidene Complexes Bearing Unsymmetrical N<i>-</i>Heterocyclic Carbenes
  作者：Osman Ablialimov、Mariusz Kędziorek、Maura Malińska、Krzysztof Woźniak、Karol Grela

  DOI：10.1021/om4009197

  日期：2014.5.12

  New robust and air-stable ruthenium(II) indenylidene type second-generation precatalysts with unsymmetrical N-heterocyclic carbene (NHC) ligands were synthesized. The reaction profiles of these complexes were studied in commercial-grade solvents in air with model substrates leading to the di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. In addition, application of selected precatalysts for olefin metathesis

  合成了具有不对称N-杂环卡宾（NHC）配体的新型鲁棒且空气稳定的钌（II）茚基亚型第二代预催化剂。在空气中，在商业级溶剂中研究了这些配合物的反应曲线，并用模型底物生成了二，三和四取代的烯烃。另外，检查了用于烯烃复分解反应的选择的预催化剂在具有不同官能团的广泛底物上的应用。所选预催化剂的溶剂作用以及相应配合物的热活化研究表明，它们的活性存在显着差异。观察到的与单晶X射线分析有关的关系揭示了不对称NHC配体对预催化剂引发速率的影响。通过悬挂的苄基臂和三环己基膦配体的空间排斥力可加快膦配体的离解速度，这是决定我们最活跃的预催化剂的速率的步骤。具有苄基半不稳定性的前催化剂显示出降低的活性，这可能是由于杂原子与膦配体解离后与钌核之间的配位。