(4bR*,4cR*,9aR*,9bR*)-4b,4c,9,9a,9b,10-hexahydrocyclobuta[1,2-a:4,3-a']diindene | 7099-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (4bR*,4cR*,9aR*,9bR*)-4b,4c,9,9a,9b,10-hexahydrocyclobuta[1,2-a:4,3-a']diindene
• 英文别名: 4b,4c,9,9a,9b,10-hexahydrocyclobuta[1,2-a:4,3-a']diindene；cis-transoid-cis-cyclobuta<1,2-a;4,3-a'>diindene；4brefH,4ctransH,9atransH,9bcisH-4b,4c,9,9a,9b,10-Hexahydro-cyclobuta<1,2-a:4,3-a'>diinden；4brefH,4ctransH,9atransH,9bcisH-4b,4c,9,9a,9b,10-Hexahydro-cyclobuta[1,2-a:4,3-a']diinden
• CAS: 7099-25-4；23358-17-0；25456-57-9；112246-68-1
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: CCYRGSGMKDEJFK-XSLAGTTESA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bR*,4cR*,9aR*,9bR*)-4b,4c,9,9a,9b,10-hexahydrocyclobuta[1,2-a:4,3-a']diindene 生成 茚
  参考文献：
  名称：

  二芳基环丁烷的热裂环反应：空间效应对过渡态和双自由基中间体轨道相互作用的意义

  摘要：

  已经研究了二芳基环丁烷 (1-5) 的热裂环反应中的区域化学和反应性，并表明这取决于芳基取代基的稳定构象和旋转迁移率。1 和 2 的反应导致区域特异性对称裂解产生茚或苯乙烯以及 2 至 3 的显着异构化。在 3-5 的情况下，对称和不对称裂解竞争性发生，对称与不对称比率降低甲基取代的增加。来自4的烯烃产物是顺式和反式2-丁烯、顺式和反式-β-甲基苯乙烯以及反式二苯乙烯的混合物。热化学分析与产物分析相结合表明 1 的对称裂解和 3 的不对称裂解具有协同机制，而 1，4-双自由基参与其他反应。本反应的结构-反应性关系是根据特定的键合 MO 中 σ* 特征的混合来讨论的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1943
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 N-methylacridinium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4bR*,4cR*,9aR*,9bR*)-4b,4c,9,9a,9b,10-hexahydrocyclobuta[1,2-a:4,3-a']diindene
  参考文献：
  名称：

  Photodimerization of hydrophobic guests within a water-soluble nanocapsule

  摘要：

  在对环境无害的条件下进行反应是 "绿色化学 "的主要目标之一。在这种情况下，开发在水中进行反应的方法似乎显而易见。在本报告中，我们介绍了置于水溶性空穴剂辛酸的刚性反应腔内的精选客体分子的光二聚化结果。本文介绍的结果凸显了超分子方法在实现光反应选择性和打开溶液化学潜在反应途径方面的价值。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0633-7

文献信息

• Photochemical Reactions of Aromatic Compounds. XXXIII. Photoreactions of 1-Cyanonaphthalene with Indene in Various Solvents
  作者：Masahide Yasuda、Chyongjin Pac、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.53.502

  日期：1980.2

  accompanied by the formation of 2-methoxyindan and 2,2′-dimethoxy-1,1′-biindanyl or 2-indanol and 1-hydroxy-2,2′-biindanyl. In these solvents, the reactions were suggested to be initiated by photochemical electron transfer; the methoxylated or hydroxylated compounds are formed by the nucleophilic attack of methanol or water on the indene cation. Anionic species, including the 1-cyanonaphthalene anion, were

  1-氰基萘与茚的立体有择光环加成反应发生在环己烷、苯、乙醚、四氢呋喃和乙酸乙酯中，得到内端头对头环加成物作为唯一的 1:1 加成物。该机制是根据激基复合物中介进行讨论的。在甲醇或乙腈中，在水存在下，光反应得到二氢环加合物 (8)，同时形成 2-甲氧基茚满和 2,2'-二甲氧基-1,1'-二茚满基或 2-茚满醇和 1-羟基-2,2'-联茚基。在这些溶剂中，反应被认为是由光化学电子转移引发的；通过甲醇或水对茚阳离子的亲核攻击形成甲氧基化或羟基化化合物。阴离子物质，包括 1-氰基萘阴离子，被认为在 8 的形成中起重要作用。
• Photochemical Reactions of Aromatic Compounds. XLII. Photosensitized Reactions of Some Selected Diarylcyclobutanes by Aromatic Nitriles and Chloranil. Implications of Charge-Transfer Contributions on Exciplex Reactivities
  作者：Chyongjin Pac、Tomohito Ohtsuki、Yozo Shiota、Shozo Yanagida、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.59.1133

  日期：1986.4

  excitation-resonance contributions of exciplex intermediates. The reaction efficiencies increase with an increase in the electron-accepting power of the sensitizers irrespective of the spin states. The formation of 1-phenyltetralin in the photosensitized reactions of the diphenylcyclobutanes occurs from the polar singlet exciplex with the dicyanoarenes but not at all from the less polar exciplex with

  顺式和反式 1,2-二苯基环丁烷和顺式反式顺式环丁烷[1,2-a : 4,3-a']二茚与 1-氰基萘、9,10-二氰基蒽、1,4 的光敏反应-二氰萘和氯苯醌，主要产生开环产物（苯乙烯或茚），已被研究以探索与激基复合物中间体的电荷转移和激发共振贡献相关的反应的空间和电子要求。无论自旋状态如何，反应效率都随着敏化剂的电子接受能力的增加而增加。在二苯基环丁烷的光敏反应中，1-苯基四氢萘的形成是由与二氰基芳烃的极性单线态激基复合物形成的，但根本不是来自与 1-氰基萘的极性较小的激基复合物，也不是来自高电荷转移性质的三线态氯苯醌激基复合物。根据电荷转移贡献在激态复合体衰变通道中的作用以及…
• Photochemical Reactions of Aromatic Compounds. XLVI. Stereochemical Reaction Courses in the Photolytic Ring-Cleavage Reactions of Diarylcyclobutanes: Implications of Conformation-Controlled Orbital Interactions in the Excited-State Chemistry
  作者：Chyongjin Pac、Kazuyoshi Go-an、Shozo Yanagida

  DOI：10.1246/bcsj.62.1951

  日期：1989.6

  of cis-transoid-cis-cyclobutadiindene (1), cis-2-phenylcyclobut[a]indene (2), cis-1,2-diphenylcyclobutane (3), the trans isomer (4), and its dimethyl (5) and tetramethyl (6) derivatives have been investigated to explore stereoelectronic factors controlling the excited-state reaction courses for the ring cleavages. The symmetric ring cleavage occurs regiospecifically in the cases of 1–3 and with 98%

  cis-transoid-cis-cyclobutadiindene (1), cis-2-phenylcyclobut[a]indene (2), cis-1,2-diphenylcyclobutane (3), trans 异构体 (4), 和它的二甲基 (5) 的光解) 和四甲基 (6) 衍生物已被研究以探索控制环裂解激发态反应过程的立体电子因素。对称环裂解在 1-3 的情况下发生区域特异性，在 4 的情况下具有 98% 的特异性。 5 的光解导致对称和不对称裂解。1:3 的比例伴随着烯烃形成中立体完整性的大量损失，并且在空间更拥挤的情况下发生区域特异性不对称裂解 6. 环裂解效率以 1>2>3>4>5> 的顺序系统性降低6 并揭示负温度依赖性，