N-((2-fluorophenyl)(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1379661-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-fluorophenyl)(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (S)-N-((2-fluorophenyl)(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(S)-(2-fluorophenyl)-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1379661-71-8
• 化学式: C₂₂H₂₂FNO₅S
• 分子量: 431.485
• InChiKey: AAEAHVDBJRFNHU-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 N-(2-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-methyl-1-(piperidin-1-yl)pentan-2-yl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 以93%的产率得到N-((2-fluorophenyl)(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines catalyzed by a leucine-derived bifunctional catalyst

  摘要：

  利用L-亮氨酸作为原料制备的二功能催化剂，开发了苯酚与N-对甲苯磺酰亚胺之间的对映选择性Friedel-Crafts反应。获得了高产率（最高达96%）和良好至高对映体过量（最高达95% ee）的手性苄胺产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc31735d

文献信息

• Synthesis of Benzyl Amines via Copper-Catalyzed Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Addition of Phenols to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines
  作者：Jonathan M. Shikora、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00282

  日期：2018.4.20

  copper-catalyzed enantioselective aza-Freidel-Crafts reaction between phenols and N-sulfonyl aldimines that provides chiral secondary benzylamines in good to excellent yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) is disclosed. In particular, excellent scope with alkylimines was observed for the first time. The synthetic utility of the products was demonstrated in the first enantioselective synthesis

  公开了一种新的铜催化的酚与N-磺酰基醛亚胺之间的铜对映选择性氮杂-Freidel-Crafts反应，其提供手性仲苄胺，具有良好至优异的收率和优异的对映选择性（至多99％ee）。特别地，首次观察到烷基亚胺具有极好的范围。该产品的合成效用在双重orexin受体拮抗剂的首次对映选择性合成中得到了证明，该化合物是一种与双邻位官能化的芳烃相邻的含胺立体中心的化合物。