1-linolenoyl-3-<4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyryl>propane-1,2,3-triol | 93349-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-linolenoyl-3-<4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyryl>propane-1,2,3-triol
• 英文别名: 1-linolenoyl-3-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butyryl}propane-1,2,3-triol
• CAS: 93349-23-6
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₇
• 分子量: 537.737
• InChiKey: VWNGUBZJUDMBJW-QNEBEIHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-linolenoyl-3-<4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyryl>propane-1,2,3-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [3-(4-aminobutanoyloxy)-2-[(9Z,12E,15E)-octadeca-9,12,15-trienoyl]oxypropyl] (9E,12E,15E)-octadeca-9,12,15-trienoate
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸酯。2.γ-氨基丁酸脂质酯的合成，脑吸收和药理特性。

  摘要：

  合成了两种由U-14C标记和未标记的γ-氨基丁酸（GABA）制成的脂质酯，以测试类似于脂质双层膜正常成分的天然脂质类似物可以穿透血脑屏障并将外源GABA转运至大脑。1-亚油酰基-2,3-双（4-氨基丁酰基）丙烷-1,2,3-三醇和1,2-二亚油酰基-3-（4-氨基丁酰基）丙烷-1,2,3-三醇的吸收相对于肝脏，小鼠大脑的自由度分别比游离GABA高75倍和127倍。结果表明，剂量高达0.36 mmol / kg时，GABA酯分子几乎没有血脑屏障。既有酯化合物，也没有游离GABA或脂质成分，都是系统性递送的 通过抑制小鼠的一般运动活动，证明具有中枢神经系统抑制作用。脑组织具有酯酶活性，可以从这些化合物释放GABA。这表明这些化合物作为“前药”在中枢神经系统中释放GABA。

  DOI：

  10.1021/jm00379a019
• 作为产物：
  描述：

  α-linolenic acid anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-linolenoyl-3-<4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyryl>propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸酯。2.γ-氨基丁酸脂质酯的合成，脑吸收和药理特性。

  摘要：

  合成了两种由U-14C标记和未标记的γ-氨基丁酸（GABA）制成的脂质酯，以测试类似于脂质双层膜正常成分的天然脂质类似物可以穿透血脑屏障并将外源GABA转运至大脑。1-亚油酰基-2,3-双（4-氨基丁酰基）丙烷-1,2,3-三醇和1,2-二亚油酰基-3-（4-氨基丁酰基）丙烷-1,2,3-三醇的吸收相对于肝脏，小鼠大脑的自由度分别比游离GABA高75倍和127倍。结果表明，剂量高达0.36 mmol / kg时，GABA酯分子几乎没有血脑屏障。既有酯化合物，也没有游离GABA或脂质成分，都是系统性递送的 通过抑制小鼠的一般运动活动，证明具有中枢神经系统抑制作用。脑组织具有酯酶活性，可以从这些化合物释放GABA。这表明这些化合物作为“前药”在中枢神经系统中释放GABA。

  DOI：

  10.1021/jm00379a019