2-phthalimidoacryloyl chloride | 78894-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phthalimidoacryloyl chloride
• 英文别名: 2-phthalimidoacrylic acid chloride；2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 78894-75-4
• 化学式: C₁₁H₆ClNO₃
• 分子量: 235.627
• InChiKey: BASJIHSOXICXLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phthalimidoacryloyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-((S)-1-((S)-4-(tert-butyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-3-(1-ethylcyclododecyl)-1-oxopropan-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化非天然手性氨基酸衍生物的非对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了铁催化的具有γ-季碳中心的非天然手性（S）-α-氨基酸的非对映选择性合成。该方案以廉价的铁盐为催化剂，易得的2-邻苯二甲酰基丙烯酰胺和烯烃为原料，苯基硅烷为还原剂，反应在室温下于1,2-二氯乙烷和乙二醇的混合溶剂中进行得很好。 。该方法显示出一些优点，包括底物简单且宽，条件温和，非对映选择性高以及后处理步骤容易。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01493
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-phthalimidoacryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铁催化非天然手性氨基酸衍生物的非对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了铁催化的具有γ-季碳中心的非天然手性（S）-α-氨基酸的非对映选择性合成。该方案以廉价的铁盐为催化剂，易得的2-邻苯二甲酰基丙烯酰胺和烯烃为原料，苯基硅烷为还原剂，反应在室温下于1,2-二氯乙烷和乙二醇的混合溶剂中进行得很好。 。该方法显示出一些优点，包括底物简单且宽，条件温和，非对映选择性高以及后处理步骤容易。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01493

文献信息

• Simple and effective synthesis of pyrido[2,1-b]thiazines
  作者：Richard W. McCabe、Douglas W. Young、Gareth M. Davies

  DOI：10.1039/c39810000395

  日期：——

  1,3-thiazine derivatives (1, R1= h) is achieved using substituted acrylic acids under peptide coupling conditions; use of sterically hindered acrylic acids results in an anomalous reaction and the thiazine derivative (1, R1= R2= Et) gives an interesting rearrangement.

  在肽偶联条件下，使用取代的丙烯酸可一步一步完成1,3-噻嗪衍生物（1，R 1 = h）的成环反应。使用位阻丙烯酸会导致反常反应，噻嗪衍生物（1，R 1 = R 2 = Et）产生有趣的重排。
• Direct Regio‐ and Diastereoselective Synthesis of <i>δ</i> ‐Lactams from Acrylamides and Unactivated Alkenes Initiated by Rh ^III ‐Catalyzed C−H Activation
  作者：Sumin Lee、Natthawat Semakul、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.201916332

  日期：2020.3.16

  We report a RhIII -catalyzed regio- and diastereoselective synthesis of δ-lactams from readily available acrylamide derivatives and unactivated alkenes. The reaction provides a rapid route to a diverse set of δ-lactams in good yield and stereoselectivity, which serve as useful building blocks for substituted piperidines. The regioselectivity of the reaction with unactivated terminal alkene is significantly

  我们报告了从容易获得的丙烯酰胺衍生物和未活化的烯烃，δ-内酰胺的RhIII催化的区域和非对映选择性合成。该反应提供了快速的途径，以良好的收率和立体选择性获得了多种δ-内酰胺，它们是取代的哌啶的有用组成部分。通过在RhIII催化剂上使用Cpt配体，可显着提高与未活化末端烯烃的反应的区域选择性。该反应的合成效用通过制备含有三取代哌啶部分的潜在药物候选物来证明。机理研究表明，CH活化的可逆性取决于RhIII催化剂上Cp配体的选择。观察到不可逆的CH活化，并以[Cpt RhCl2] 2为催化剂限制了转化。
• Total Synthesis of the Antitumor Antibiotic (±)-Streptonigrin: First- and Second-Generation Routes for de Novo Pyridine Formation Using Ring-Closing Metathesis
  作者：Timothy J. Donohoe、Christopher R. Jones、Anne F. Kornahrens、Luiz C. A. Barbosa、Louise J. Walport、Matthew R. Tatton、Michael O’Hagan、Akshat H. Rathi、David B. Baker

  DOI：10.1021/jo402388f

  日期：2013.12.20

  The total synthesis of (±)-streptonigrin, a potent tetracyclic aminoquinoline-5,8-dione antitumor antibiotic that reached phase II clinical trials in the 1970s, is described. Two routes to construct a key pentasubstituted pyridine fragment are depicted, both relying on ring-closing metathesis but differing in the substitution and complexity of the precursor to cyclization. Both routes are short and

  描述了 (±)-链黑素的全合成，这是一种有效的四环氨基喹啉-5,8-二酮抗肿瘤抗生素，于 20 世纪 70 年代进入 II 期临床试验。描述了构建关键五取代吡啶片段的两种途径，两者都依赖于闭环复分解，但在环化前体的取代和复杂性方面有所不同。两条路线都很短且产量高，第二代方法最终通过 14 个线性步骤提供 (±)-链黑素，并且从廉价的乙醛酸乙酯中获得 11% 的总产率。这种合成将允许设计和创建类似药物的后期天然产物类似物，以解决药理学限制。此外，在具有挑战性的不对称 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中对许多手性配体的评估使得首次能够制备对映体富集（高达 42% ee）的合成链黑素中间体。
• Synthesis of 3-Amino-1,5-benzodiazepine-2-one Derivatives from Dehydroalanine Derivatives
  作者：Nobuhiro Obara、Takeshi Watanabe、Tomohiro Asakawa、Toshiyuki Kan、Takao Tanaka

  DOI：10.1055/s-0037-1611734

  日期：2019.5

  methods were used to synthesize various N-substituted 3-amino-1,5-benzodiazepine-2-one derivatives in good yields. A convenient method was developed for synthesizing 3-amino-1,5-benzodiazepine-2-one derivatives via a Michael addition reaction of o-phenylenediamine with dehydroalanine HFI or HOBt ester derivatives (HFI = 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl; HOBt = 1,2,3-benzotriazol-1-ol monohydrate), followed

  抽象的 通过邻苯二胺与脱氢丙氨酸HFI或HOBt酯衍生物（HFI = 1,1,1,3,3， 3-六氟-2-丙基； HOBt = 1,2,3-苯并三唑-1-醇一水合物），然后环化。有趣的是，通过比较HFI和HOBt酯可以确定区域选择性和非对映选择性。这些简单的方法被用来以良好的产率合成各种N-取代的3-氨基-1，5-苯并二氮杂-2-酮衍生物。 通过邻苯二胺与脱氢丙氨酸HFI或HOBt酯衍生物（HFI = 1,1,1,3,3， 3-六氟-2-丙基； HOBt = 1,2,3-苯并三唑-1-醇一水合物），然后环化。有趣的是，通过比较HFI和HOBt酯可以确定区域选择性和非对映选择性。这些简单的方法被用来以良好的产率合成各种N-取代的3-氨基-1，5-苯并二氮杂-2-酮衍生物。
• One-Pot Construction of 3-Phthalimido-1,5-benzodiazepine-2-one Derivatives via in situ Activation of N,N-Phthaloyl-serine
  作者：Nobuhiro Obara、Takeshi Watanabe、Tomohiro Asakawa、Toshiyuki Kan、Takao Tanaka

  DOI：10.1055/s-0037-1610026

  日期：2018.7

  The Michael addition of dehydroalanine-activated ester in situ generated from N,N-phthaloyl-serine with o-phenylenediamine followed by cyclization has been established under mild conditions, which afforded 3-phthalimido-1,5-benzodiazepine-2-one derivatives in moderate to good yields.

  通过在温和条件下生成的N,N-邻苯二甲酰基丝氨酸激活酯和邻苯二胺进行的Michael加成，然后进行环化，得到了3-邻苯二甲酰亚胺基-1,5-苯并二氮杂环-2-酮衍生物，收率中等到良好。