3-噁唑烷羧酸,4-(羟甲基)-2-羰基-,1,1-二甲基乙基酯,(4R)- | 184829-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-噁唑烷羧酸,4-(羟甲基)-2-羰基-,1,1-二甲基乙基酯,(4R)-
• 英文名称: (R)-N-Boc-4-hydroxymethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-hydroxymethyl-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (4R)-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 184829-59-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: MGSCMLQEGIJPKQ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  293.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 3-噁唑烷羧酸,4-(羟甲基)-2-羰基-,1,1-二甲基乙基酯,(4R)- 在 potassium hydride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到carbonic acid [(S)-3-benzyl-2-oxo-oxazolidin-4-yl]methyl ester tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements and racemisation during the synthesis of l-serine derived oxazolidin-2-ones

  摘要：

  The propensity for N-Boc-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-ones to undergo rapid O-O and N-O carbonyl transfer makes these L-serine derived chiral auxiliaries unsuitable for attachment to polymers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01223-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-噁唑烷二羧酸,2-羰基-,3-(1,1-二甲基乙基)4-甲基酯,(4S)- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到3-噁唑烷羧酸,4-(羟甲基)-2-羰基-,1,1-二甲基乙基酯,(4R)-
  参考文献：
  名称：

  Polymer supported oxazolidin-2-ones derived from l-serine—a cautionary tale

  摘要：

  The capacity of N-Boc-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-ones to undergo rapid O-O and N-O acyl transfer makes these serine derived chiral auxiliaries unsuitable for attachment to polymers. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01301-0

文献信息

• Heterocyclic Compounds for the Treatment of Disease
  申请人：Oppilan Pharma Ltd.

  公开号：US20210163485A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Described herein are heterocyclic compounds, compositions, and methods for their use for treatment of disease.