3-丁烯-1,2-二醇,2-乙酸酯1-(4-甲基苯磺酸酯),(S)- | 138332-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-丁烯-1,2-二醇,2-乙酸酯1-(4-甲基苯磺酸酯),(S)-
• 英文名称: (S)-1-tosyloxy-2-acetyloxy-3-butene
• 英文别名: (S)-2-acetoxybut-3-enyl tosylate；[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyloxybut-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 138332-14-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅S
• 分子量: 284.333
• InChiKey: QWJRBEUVYRYIEN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cesium acetate 、 3-丁烯-1,2-二醇,2-乙酸酯1-(4-甲基苯磺酸酯),(S)- 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到(S)-(+)-1,2-di-O-acetyl-3-butene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  在合成类似于甘油三酯的对映纯膦酸酯中的应用：一类新的脂肪酶抑制剂

  摘要：

  膦酸酯化合物通过与催化丝氨酸形成共价键来模拟在天然底物的酶促羧酸酯水解过程中发生的第一个过渡态。然而，迄今为止，用于抑制研究的有机磷化合物或多或少类似于天然甘油三酯底物。为了阐明脂肪酶的界面活化和作用机制，需要制备特异性抑制剂。为了实现这一目标，从 C-4 手性合成子、3-丁烯-1,2-二醇开始，制备了对映体纯的 sn-1,2- 和 sn-2,3-O-二癸酰基甘油化合物，并用 n -戊基膦酰二氯和对硝基苯酚得到相应的非对映膦酸酯，它们是酰基甘油类似物。随后分离每种膦酸酯非对映异构体 A/B 或 ent-A/ent-B，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1671::aid-ejoc1671>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  甲苯磺酸-(2-羟基-3-丁烯)酯 在 吡啶 、 Lipase PS 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-2-羟基-3-丁烯-1-对甲苯磺酸 、 3-丁烯-1,2-二醇,2-乙酸酯1-(4-甲基苯磺酸酯),(S)-
  参考文献：
  名称：

  酶介导的带有不饱和取代基的1,2-二醇单甲苯磺酸酯衍生物的对映体选择性水解

  摘要：

  我们已经成功地通过酶水解容易地制备了带有不饱和取代基的光学活性的1,2-二醇单甲苯磺酸酯。脂肪酶PS快速催化具有双键的2-乙酰氧基丁-3-烯基甲苯磺酸酯和具有三键的2-乙酰氧基丁-3-炔基甲苯磺酸酯的水解，具有出色的对映选择性，可提供相应的旋光化合物。该反应也适用于在末端具有双键的较长链的乙酸酯。为了证明该方法的适用性，已从外消旋的2-乙酰氧基戊-4-烯基甲苯磺酸酯中分几步合成了对映体纯的（R）-马苏阿内酯，一种天然椰子香精。此外，该酶可以识别烯烃的立体化学，而（Z）-烯基结构比（E）-异构体更适合于对映选择性水解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.087

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure alkene 1,2-diols and glycosides thereof
  作者：Thomas Ziegler、Frank Bien、Claus Jurisch

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00051-2

  日期：1998.3

  The kinetic resolution of racemic 2-O-acylated 3-butene-1,2-diol and 1-O-acylated 3-butene-1,2-diol derivatives by enzymatic saponification and enzymatic esterification, respectively, is investigated with several lipases and esterases. The resulting partially blocked enantiomers are glycosylated with glycosyl halides and trichloroacetimidates, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ALCOHOL-ESTER SEPARATION BY RECRYSTALLIZATION
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0474854A1

  公开（公告）日：1992-03-18
• PROTECTED HYDROXY METHOD FOR ALCOHOL-ESTER SEPARATION
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0474853A1

  公开（公告）日：1992-03-18
• ALCOHOL-ESTER SEPARATION BY REACTION WITH ACETATE
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0474861B1

  公开（公告）日：1994-09-14
• US5126267A
  申请人：——

  公开号：US5126267A

  公开（公告）日：1992-06-30