((S)-1-Allyl-9-methoxymethyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)-naphthalen-1-yl-methanone | 133041-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: ((S)-1-Allyl-9-methoxymethyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)-naphthalen-1-yl-methanone
• 英文别名: [(1S)-9-(methoxymethyl)-1-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl]-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 133041-41-5
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 410.516
• InChiKey: RKYUXCBRKQSJJR-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<<9-(methoxymethyl)-1(S)-(2-propenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-2-yl>methylene>valinol tert butyl ether 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ((S)-1-Allyl-9-methoxymethyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)-naphthalen-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of yohimban alkaloids. Total synthesis of (-)-pseudo- and (-)-alloyohimban

  摘要：

  A route to (-)-pseudo and (-)-allo isomers of yohimban is described. This asymmetric synthetic approach to indole alkaloids is based on the stereocontrolled alkylation of alpha-amino carbanions mediated by chiral form-amidines. The stereochemically pure enantiomer of the alkylated beta-carboline 7 is utilized to bias the subsequent intramolecular Diels-Alder cycloaddition of the N-dienamide 8 or the homologous N-acrylamide 12 derived from the alkylated carboline 11. In this fashion, suitable choice of diene and dienophile partners led to the pseudo-and alloyohimban isomers 1b and 1c, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00009a007

文献信息

• MEYERS, A. I.;HIGHSMITH, THOMAS K.;BUONORA, PAUL T., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2960-2964
  作者：MEYERS, A. I.、HIGHSMITH, THOMAS K.、BUONORA, PAUL T.

  DOI：——

  日期：——