(2S,4R)-2-((E)-2-Isothiazol-3-yl-vinyl)-4-methanesulfonyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester | 531504-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-2-((E)-2-Isothiazol-3-yl-vinyl)-4-methanesulfonyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,4R)-4-methylsulfonyloxy-2-[(E)-2-(1,2-thiazol-3-yl)ethenyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 531504-56-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅S₂
• 分子量: 358.439
• InChiKey: WXUAJRLQSKGJST-IJWDBEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-((E)-2-Isothiazol-3-yl-vinyl)-4-methanesulfonyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,4S)-2-((E)-2-Isothiazol-3-yl-vinyl)-4-mercapto-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有异噻唑并乙烯基侧链的新型1β-甲基卡宾烯的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了在吡咯烷环的C-5位置带有异噻唑并乙烯基的新型1β-甲基碳烯化合物1a，b的合成及其生物学评价。两种化合物均显示出有效且均衡的抗菌活性以及对DHP-1的高稳定性。特别是，与5-异恶唑衍生物2，亚胺培南和美洛培南相比，5-异噻唑衍生物1a表现出出色的DHP-1稳定性和先进的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00948-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-methanesulfonyloxy-2-formyl-1-allyloxy-carbonylpyrrolidine 、 triphenyl(1,2-thiazol-3-ylmethyl)phosphanium;bromide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到(2S,4R)-2-((E)-2-Isothiazol-3-yl-vinyl)-4-methanesulfonyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有异噻唑并乙烯基侧链的新型1β-甲基卡宾烯的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了在吡咯烷环的C-5位置带有异噻唑并乙烯基的新型1β-甲基碳烯化合物1a，b的合成及其生物学评价。两种化合物均显示出有效且均衡的抗菌活性以及对DHP-1的高稳定性。特别是，与5-异恶唑衍生物2，亚胺培南和美洛培南相比，5-异噻唑衍生物1a表现出出色的DHP-1稳定性和先进的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00948-4