N-Benzyl-4-chlorophthalimide | 136860-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-4-chlorophthalimide
• 英文别名: 2-benzyl-5-chloroisoindole-1,3-dione；2-benzyl-5-chloroisoindolin-1,3-dione；2-Benzyl-5-chloroisoindoline-1,3-dione
• CAS: 136860-33-8
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 271.703
• InChiKey: GNUKPTBHTMHTRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-4-chlorophthalimide 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-Benzyl-10-oxo-10H-dibenzothiopyran-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  芳香亲核取代。第3部分。制备新型9-oxo-9 H-噻吨并-和9-oxo-9 H-黄酮二苯甲酰亚胺和-二羧酸酯†

  摘要：

  通过芳香亲核取代，接着通过分子内酰化，9-氧代-9- ħ -thioxanthene-和9-氧代-9- ħ呫吨二甲酰亚胺从硝基或chlorophthalimides和硫代水杨酸和水杨酸的二价阴离子（其制备方案）。将9-氧代-9 H-硫代氧杂蒽-3,4-二甲酰亚胺转化为9-氧代-9 H-硫代氧杂蒽-3,4-二羧酸衍生物，例如酸酐，酯和其他酰亚胺。这些衍生物中的一些被证明是具有特殊性质的优异光敏剂，例如液体聚集形式，H 2 O溶解度，在亲脂性有机溶剂和聚合物中的溶解度或吸收波长的红移。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740521
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-Benzyl-4-chlorophthalimide
  参考文献：
  名称：

  异吲哚-1,3-二酮类化合物及其制备方法与应 用

  摘要：

  本发明公开了一种异吲哚‑1,3‑二酮类化合物及其制备方法和应用。它具有如通式(Ⅰ)所示的结构。本发明的异吲哚‑1,3‑二酮类化合物对LNCap细胞具有细胞抑制活性，可用于制备抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN104447496B

文献信息

• Chemoselective Electrosynthesis Using Rapid Alternating Polarity
  作者：Yu Kawamata、Kyohei Hayashi、Ethan Carlson、Shobin Shaji、Dirk Waldmann、Bryan J. Simmons、Jacob T. Edwards、Christoph W. Zapf、Masato Saito、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c06572

  日期：2021.10.13

  in the selective manipulation of functional groups (chemoselectivity) in organic synthesis have historically been overcome either by using reagents/catalysts that tunably interact with a substrate or through modification to shield undesired sites of reactivity (protecting groups). Although electrochemistry offers precise redox control to achieve unique chemoselectivity, this approach often becomes challenging

  有机合成中选择性操纵官能团（化学选择性）的挑战历来通过使用与底物可调节相互作用的试剂/催化剂或通过修饰以屏蔽不需要的反应位点（保护基团）来克服。尽管电化学提供了精确的氧化还原控制以实现独特的化学选择性，但在存在多种氧化还原活性功能的情况下，这种方法通常变得具有挑战性。从历史上看，电合成几乎完全使用直流电（DC）进行。相比之下，众所周知，应用交流电 (AC) 可以在分析规模上显着改变反应结果，但很少被战略性地用于复杂的制备有机合成。在这里，我们展示了如何使用方波来传递电流——快速交替极性（rAP）——能够控制羰基化合物化学选择性还原中的反应结果，这是最广泛使用的反应流形之一。观察到的反应性不能使用直流电解或化学试剂来重现。这种控制化学选择性的新方法所带来的合成价值在手性辅助去除等经典反应问题和PROTAC合成等前沿药物化学主题的背景下得到了生动的体现。
• 一种羟基内酰胺的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110746342B

  公开（公告）日：2023-05-16

  一种羟基内酰胺的制备方法，其由式(II)所示的环状酰亚胺通过均相催化氢化反应制得，其中，R1，R2，R3，分别独立为H，C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基，R1，R2也可以是通过环连接起来的C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基。本发明的催化剂转化数(TON，turnover number)高达100,000，与现有技术相比具有原子经济性高、绿色无污染、易于工业化等特点。