1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-bis(vinylsulfonyl)benzene | 179523-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-bis(vinylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 3,6-bis(vinylsulfonyl)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene；1,4-bis(vinylsulfonyl)tetrafluorobenzene；1,4-bis(ethenylsulfonyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• CAS: 179523-41-2
• 化学式: C₁₀H₆F₄O₄S₂
• 分子量: 330.281
• InChiKey: BJAKWIWVOUFWGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-bis(vinylsulfonyl)benzene 在 三正丁胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-8,9-difluoro-10-(2-thiosemicarbazidoethylsulfonyl)-5,6-dihydrobenzo[h,i]-1,4-thiazino[4,3-d]-1,3,4-thiadiazine 7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Reaction of 3,6-Bis(vinylsulfonyl)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene with Thiosemicarbazide

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426500590912934
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-bis(vinylsulfanyl)benzene 在 双氧水 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 336.0h， 以65%的产率得到1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-bis(vinylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于乙烯基磺酰氟苯的新型杂环体系及该化合物的X射线结构研究

  摘要：

  1,2,4,5-四氟-3,6-总线（乙烯基硫代）苯 (1) 的氧化得到 1,2,4,5-四氟 3,6-双（乙烯基磺酰基）苯 (2)，产率为 65% . 化合物 2 与烯丙胺反应生成新的杂环化合物 5,6-二氟苯并-[a,d]-双(3,3'-二氢-l,l'-磺酰基烯丙基-4,4'-全氢嗪) (3 ）。该化合物是乙烯基磺酰基上的亲核加成和苯环氟原子分子内置换的产物。化合物3的结构已通过X射线结构研究确定。

  DOI：

  10.1007/bf01433984

文献信息

• Reactions of 1,2,4,5-Tetrafluoro-3,6-bis(vinylsulfonyl)benzene with Cyclic Amines
  作者：S. V. Amosova、G. M. Gavrilova、A. I. Albanov、E. F. Kalistratova

  DOI：10.1007/s11178-006-0037-5

  日期：2005.12

  Reactions of 1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-bis(vinylsulfonyl)benzene with pyrrolidine, piperidine, and morpholine lead to formation of different products, depending mainly on the reactant ratio. In the presence of 2 equiv of cyclic amine, adducts at both vinylsulfonyl groups are formed, while in reactions with 4 equiv of cyclic amine, the addition at the double bonds is accompanied by nucleophilic replacement of one or two fluorine atoms in the benzene ring.

  1,2,4,5-四氟-3,6-双(乙烯基磺酰基)苯与吡咯烷、哌啶和吗啉的反应会导致形成不同的产物，这主要取决于反应物的比例。在2当量环胺存在下，两个乙烯基磺酰基均形成加合物，而与4当量环胺反应时，双键加成伴随着苯环中一个或两个氟原子的亲核取代。
• ——
  作者：S. V. Amosova、G. M. Gavrilova、V. I. Gostevskaya

  DOI：10.1023/a:1012333719217

  日期：——

  Addition of 2-aminoethanethiol and 2-mercaptocthanol at both vinylsulfonyl groups of 1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-bis(vinyisulfonyl)benzene occurs through the thiol group of the reagent and yields the corresponding 3,6-dis[2-(2-aminoethylthio)ethylsulfonyl] and 3,6-bis[2-(2-hydroxyethylthio)ethylsulfonyl] derivatives. The reaction of the title compound with 1,2-ethanedithiol leads to formation of only polymeric addition products.
• Unexpected Reaction of Thiosemicarbazide with 3,6-Bis(vinylsulfonyl)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene
  作者：S. V. Amosova、G. M. Gavrilova、V. G. Cherkashina、A. I. Albanov

  DOI：10.1023/b:cohc.0000048304.78340.4a

  日期：2004.9
• Fluorobenzo-1,4-thiazine oxides from bis-(vinylsulfinyl)-and bis(vinylsulfonyl)-fluorobenzenes and 2-aminoethanol
  作者：S. V. Amosova、V. I. Gostevskaya、G. M. Gavrilova、V. N. Nesterov、Yu. T. Struchkov、L. N. II'icheva

  DOI：10.1007/bf01164706

  日期：1996.9
• ——
  作者：S. V. Amosova、G. M. Gavrilova、T. I. Vakul'skaya、E. I. Biryukova、V. G. Cherkashina

  DOI：10.1023/a:1026059818294

  日期：——

  Reaction of 3,6-bis(vinyisulfonyl)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene with dialkyl phosphites at thermal initiation (70degreesC) gives rise to 3,6-bis(dialkoxyphosphonoethylsulfonyl)-1,2,4,5-tetrafluorobenzenes in up to 45% yield. The formation of diethoxyphosphonyl radicals in the course of the reaction was observed with the use of ESR method applying spin trapping by 2-methyl-2-nitrosopropane. The use as initiator of the L azo-bis-isobutyronitrile increased the yield of diadducts to 60%.