Hexen-(5)-yl-p-tolyl-sulfid | 17482-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Hexen-(5)-yl-p-tolyl-sulfid
• CAS: 17482-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₈S
• 分子量: 206.352
• InChiKey: OCXAJNWGLMGKPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 锰 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Hexen-(5)-yl-p-tolyl-sulfid
  参考文献：
  名称：

  铜催化 N-二硫代邻苯二甲酰亚胺和卤代烷的化学选择性偶联：不对称二硫化物和硫化物的合成

  摘要：

  在本文中，我们报道了前所未有的铜催化二硫化物或硫化物偶联反应，涉及未活化的烷基卤化物和N-二硫代邻苯二甲酰亚胺。该反应可以在温和的条件下使用低成本的金属催化剂进行，并表现出较高的化学选择性和官能团兼容性，能够有效组装各种硫化物和二硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01109

文献信息

• Redox-active benzimidazolium sulfonamides as cationic thiolating reagents for reductive cross-coupling of organic halides
  作者：Weigang Zhang、Mengjun Huang、Zhenlei Zou、Zhengguang Wu、Shengyang Ni、Lingyu Kong、Youxuan Zheng、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1039/d0sc06446g

  日期：——

  Redox-active benzimidazolium sulfonamides as thiolating reagents have been developed for reductive C–S bond coupling. The IMDN-SO2R reagent provides a bench-stable cationic precursor to generate a portfolio of highly active N–S intermediates, which can be successfully applied in cross-electrophilic coupling with various organic halides. The employment of an electrophilic sulfur source solved the problem

  已开发出具有氧化还原活性的苯并咪唑磺酰胺作为硫醇化试剂用于还原 C-S 键偶联。IMDN-SO 2 R 试剂提供了一种稳定的阳离子前体，可生成一系列高活性 N-S 中间体，可成功应用于与各种有机卤化物的交叉亲电偶联。采用亲电硫源解决了催化剂失活问题，避免了硫醇的异味，具有条件实用、底物范围广、耐受性好等特点。
• Elimination–addition. Part XIII. Reactions of ω-bromoalkyl p-tolyl sulphones with bases: the role of inductive effects in elimination and substitution
  作者：A. C. Knipe、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j29670000808

  日期：——

  Rates of reaction of a series of sulphones, p-Me·C6H4·SO2·[CH2]n·Br (n= 3–6) with sodium ethoxide in ethanol and with potassium t-butoxide in t-butyl alchol have been measured. Three types of reaction occur, namely substitution (ethoxide reactions only), elimination, and cyclisation. Quantitative analysis of the products allows dissection of the overall rate constants into the respective rate constants

  一系列砜p- Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·[CH 2 ] n ·Br（n = 3-6）与乙醇中的乙醇钠和叔丁基中的叔丁醇钾的反应速率酒精已被测量。发生三种类型的反应，即取代（仅乙醇反应），消除和环化。产物的定量分析允许将每个系统中每种反应类型的总速率常数分解为各自的速率常数。
• Boron-promoted reductive deoxygenation coupling reaction of sulfonyl chlorides for the C(sp3)-S bond construction
  作者：Shuo Chen、Qingru Wen、Yanqing Zhu、Yanru Ji、Yu Pu、Zhengli Liu、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.022

  日期：2022.12

  Herein, we report a borane-promoted reductive deoxygenation coupling reaction to synthesize sulfides. This reaction features excellent functional group compatibility, high efficiency, broad substrate scope, and application in late-stage functionalization of biomolecules. Preliminary mechanistic studies suggest diaryl sulfides are the intermediates of this reaction. Moreover, the real active aryl sulfide

  在此，我们报告了一种硼烷促进的还原脱氧偶联反应来合成硫化物。该反应具有官能团相容性好、效率高、底物适用范围广等特点，可应用于生物分子的后期官能化。初步机理研究表明二芳基硫化物是该反应的中间体。此外，真正的活性芳基硫阴离子可以在B 2 pin 2的帮助下原位生成，并通过协同的S N 2 途径与烷基甲苯磺酸盐反应。
• Exploration on Metal-Catalytic Conversion of Sulfinyl Sulfones
  作者：Yilong Li、Lulu Liu、Dingjian Shan、Fangcan Liang、Shuo Wang、Le Yu、Ji-Quan Liu、Qingling Wang、Xinxin Shao、Dianhu Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.3c03663

  日期：2023.10.20

  nickel-catalytic conversion of in situ-generated redox-active sulfinyl sulfones for reductive coupling with a wide variety of organic halides by the dual-role nickel catalyst and dual-role reductant Zn. Mechanistic studies disclose that the key design of such a reaction is the employment of redox-active sulfinyl sulfones, enabling the in situ generation of electrophilic sulfur reagents through zinc-induced

  亚磺酰砜在过渡金属催化合成化学中的应用很少被研究。在这里，我们报告了原位生成的氧化还原活性亚磺酰基砜的镍催化转化的设计和利用，通过双作用镍催化剂和双作用还原剂锌与多种有机卤化物进行还原偶联。机理研究表明，这种反应的关键设计是使用具有氧化还原活性的亚磺酰基砜，通过镍催化剂促进的锌诱导还原，能够原位生成亲电子硫试剂。该策略表现出对多种有机卤化物和官能团的良好耐受性。此外，该方法还扩展到间位取代的功能性二芳基硫醚，从而能够修饰复杂的生物活性分子和合成含硫醚的药物。