3,6-dimethoxy-2-nitrobenzoic acid | 50472-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethoxy-2-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 3,6-dimethoxy-2-nitro-benzoic acid；3,6-Dimethoxy-2-nitro-benzoesaeure
• CAS: 50472-09-8
• 化学式: C₉H₉NO₆
• 分子量: 227.174
• InChiKey: FWXKXSMYSALLCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C (decomp)
• 沸点：
  427.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-2-nitrobenzoic acid 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到2-氨基-3,6-二甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  银盐对不对称的heck反应产生影响。（+）-异戊醌的催化不对称全合成

  摘要：

  使用芳基溴化物衍生物（4）的级联型不对称Heck反应（高达ee的63％和化学收率的39％（转化率的66％））已经实现了对（+）-对甲苯醌的对映选择性全合成。使用大量的银交换沸石导致ee和产率降低。这是银盐量对ee和产品收率的影响的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00797-2
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲酸 在 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3,6-dimethoxy-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  36-二甲氧基苯并环丁烯酮：醌合成试剂

  摘要：

  3,6-二甲氧基苯并环丁烯酮4由2,5-二甲氧基苯甲酸8在四个有效步骤中制得。衍生的苯并环丁烯13在110–115°C处经历电环开环，生成羟基邻二甲基苯醌21，该化合物与亲二烯体反应立体选择得到5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚衍生物。由于酮4可以使用亲电试剂在C-5处和在C-2处通过均质溴化，开环和环加成序列为线性稠合对苯二酚和醌衍生物提供了灵活的途径。在模型研究中，对苯并环丁烯醇衍生物48进行热电环开环和分子内环加成，得到49，而与52的类似反应由于在环加成步骤中不利的空间效应而失败。在光化学实验中，尝试通过二烯醇55的原位甲硅烷基化产生甲硅烷基醚57和通过邻苯二甲醛单缩醛60的辐射制备苯并环丁烯醇62的尝试是失败的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81452-6

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1<br/>[FR] AGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE RÉCEPTEUR DE NEUROTENSINE 1
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2014100501A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Provided herein are small molecule neurotensin receptor agonists, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  提供的是小分子神经降压素受体激动剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• A Facile Approach for New Dibenzo [<i>b,f</i>][1,5] Diazocinones
  作者：Hernán Pessoa‐Mahana、Karen G. Martínez Aránguiz、Ramiro Araya‐Maturana、C. David Pessoa‐Mahana

  DOI：10.1081/scc-200057990

  日期：2005.6

  Abstract The synthesis of new eight‐membered cycle dibenzo[b,f][1,5]‐diazocine‐6‐(5H)‐one derivatives 11, 12 was developed. The key step in this synthesis was the intramolecular cyclization of the amino aldehyde precursors 9,10 obtained by a selective reduction of the nitro benzamides 7, 8.

  摘要 合成了新的八元环二苯并[b,f][1,5]-diazocine-6-(5H)-one衍生物11, 12。该合成的关键步骤是通过选择性还原硝基苯甲酰胺 7、8 获得的氨基醛前体 9,10 的分子内环化。
• Silver salt effects on an asymmetric heck reaction. Catalytic asymmetric total synthesis of (+)-xestoquinone
  作者：Futoshi Miyazaki、Koichiro Uotsu、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00797-2

  日期：1998.10

  An enantioselective total synthesis of (+)-xestoquinone has been achieved using a cascade-type asymmetric Heck reaction (in up to 63% ee and 39% chemical yield (66% conversion yield)) of the aryl bromide derivative (4). The use of a larger amount of silver exchanged zeolite resulted in a decrease in ee and yield. This is the first example of an effect of the amount of a silver salt on the ee and yield

  使用芳基溴化物衍生物（4）的级联型不对称Heck反应（高达ee的63％和化学收率的39％（转化率的66％））已经实现了对（+）-对甲苯醌的对映选择性全合成。使用大量的银交换沸石导致ee和产率降低。这是银盐量对ee和产品收率的影响的第一个例子。
• SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1
  申请人：SANFORD-BURNHAM MEDICAL RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20150329497A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided herein are small molecule neurotensin receptor agonists, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了小分子神经肽T受体激动剂，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物和组合物的方法。
• Synthesis of (±)-Puraquinonic Acid:  An Inducer of Cell Differentiation
  作者：Derrick L. J. Clive、Mousumi Sannigrahi、Soleiman Hisaindee

  DOI：10.1021/jo001523s

  日期：2001.2.1

  Puraquinonic acid (1) was synthesized from 2,5-dimethoxybenzoic acid by way of isochroman 2 and the indanone derivative 3, a Nazarov cyclization being used to construct the five-membered ring.