(2,2,2-trifluoroethyl)-λ³-iodanediyl bis(2,2,2-trifluoroacetate) | 100422-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,2,2-trifluoroethyl)-λ³-iodanediyl bis(2,2,2-trifluoroacetate)
• 英文别名: 1--2,2,2-trifluoroethane；1--1H,1H-perfluoroethane；1-[bis((trifluoroacetyl)oxy)iodo]-2,2,2-trifluoroethane；di(trifluoroacetoxy)iodo-1,1-dihydrotrifluoroethane；(bis-trifluoroacetoxy)iodo-2,2,2-trifluoroethane；[(2,2,2-Trifluoroacetyl)oxy-(2,2,2-trifluoroethyl)-lambda3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate；[(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-(2,2,2-trifluoroethyl)-λ3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 100422-04-6
• 化学式: C₆H₂F₉IO₄
• 分子量: 435.97
• InChiKey: ZBSZWTHWULOCFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2,2-trifluoroethyl)-λ³-iodanediyl bis(2,2,2-trifluoroacetate) 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到difluoroiodo-1,1-dihydrotrifluoroethane
  参考文献：
  名称：

  Mironova, A. A.; Soloshonok, I. V.; Maletina, I. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 3, p. 530 - 535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  silver trifluoroacetate 、 (1-dichloroiodo)-2,2,2-trifluoroethane 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(2,2,2-trifluoroethyl)-λ³-iodanediyl bis(2,2,2-trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  新型全氟碘烷的合成与结构

  摘要：

  摘要 几种新型碘烷已被制备和结构表征。所有的结构都受到涉及碘（III）中心和氧或氯的二级键的严重影响。碘鎓盐，[Ph(CF 3 CH 2 )I]CF 3 SO 2 NSO 2 CF 3 具有链式结构，阴离子呈反式构象，而二苯基衍生物，[Ph 2 I]CF 3 SO 2 NSO 2 CF 3 形成稳定阴离子的cisoid构象的二聚体结构。与已知化合物相比，PhICl 2 具有简单的链结构，全氟烷基碘二氯化物 CF 3 CH 2 ICl 2 和 CHF 2 (CF 2 ) 5 CH 2 ICl 2 具有更复杂的结构，其中链之间的相互作用较弱，加上全氟基团的聚集导致层的形成。二羧酸盐，

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(00)00502-0

文献信息

• An Air- and Water-Stable Iodonium Salt Promoter for Facile Thioglycoside Activation
  作者：An-Hsiang Adam Chu、Andrei Minciunescu、Vittorio Montanari、Krishna Kumar、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/ol5004059

  日期：2014.3.21

  iodonium salt phenyl(trifluoroethyl)iodonium triflimide is shown to activate thioglycosides for glycosylation at room temperature. Both armed and disarmed thioglycosides rapidly undergo glycosylation in 68–97% yield. The reaction conditions are mild and do not require strict exclusion of air and moisture. The operational simplicity of the method should allow experimentalists with a limited synthetic background

  空气和水稳定的碘鎓盐苯基（三氟乙基）碘鎓三氟甲磺酰亚胺在室温下可激活硫代糖苷以进行糖基化。武装和解除武装的硫糖苷都以 68-97% 的产率迅速进行糖基化。反应条件温和，不需要严格排除空气和水分。该方法的操作简单性应该允许具有有限合成背景的实验者构建糖苷键。
• Mild and Efficient Palladium-Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aromatic Systems by C−H Activation
  作者：Balázs L. Tóth、Szabolcs Kovács、Gergő Sályi、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/anie.201510555

  日期：2016.2.5

  With the utilization of a highly active trifluoroethyl(mesityl)iodonium salt, the developed catalytic method enables the first highly efficient and selective trifluoroethylation of aromatic compounds. The robust catalytic procedure provides the desired products in up to 95 % yield at 25 °C in 1.5 to 3 hours and tolerates a broad range of functional groups. The utilization of hypervalent reagents opens

  将三氟烷基引入芳族分子是有机和药物化学领域中的重要转变。然而，将氟烷基直接安装在芳族分子上仍然代表着具有挑战性和高要求的合成任务。本文描述了一种简单的三氟乙基化工艺，该工艺依赖于钯催化的芳香族化合物的CH活化。利用高活性的三氟乙基（甲磺酸）碘鎓盐，开发的催化方法可以实现芳香族化合物的第一个高效且选择性的三氟乙基化。强大的催化程序可在25°C下1.5至3小时内以高达95％的收率提供所需的产物，并能耐受各种官能团。
• 1-[Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]-1<i>H</i>,1<i>H</i>-perfluoroalkanes:  Stable, Fluoroalkyl Analogs of Koser's Reagent
  作者：Viktor V. Zhdankin、Chris J. Kuehl、Angela J. Simonsen

  DOI：10.1021/jo961336n

  日期：1996.11.15

  respective alpha-(tosyloxy) ketones. A similar reaction of cyclohexene furnishes cis-1,2-bis(tosyloxy)cyclohexane as the major product. Triflates 3c,f react with (trimethylsilyl)arenes under mild conditions to afford the respective (fluoroalkyl) (aryl)iodonium triflates 7, while the analogous reaction with alkynyltrimethylsilanes leads to novel (fluoroalkyl)(alkynyl)iodonium salts 8.

  1- [羟基（磺酰氧基）碘] -1H，1H-全氟烷烃3 [R（f）CH（2）I（OH）OSO（2）R; R = CH（3），CF（3），p-CH（3）C（6）H（4），R（f）= CF（3），C（2）F（5）]通过用过氧三氟乙酸氧化，然后与TsOH，MsOH或Me（3）SiOTf反应，从适当的碘代氟代烷烃中分离两个步骤。甲苯磺酸酯衍生物3a在温和条件下与甲硅烷基烯醇醚反应，得到相应的α-（甲苯磺酰氧基）酮。环己烯的类似反应提供了顺式1,2-双（甲苯磺酰氧基）环己烷为主要产物。三氟甲磺酸3c，f在温和的条件下与（三甲基甲硅烷基）芳烃反应，得到相应的（氟烷基）（芳基）碘鎓三氟甲磺酸盐7，而与炔基三甲基硅烷的类似反应产生新的（氟烷基）（炔基）碘鎓盐8。
• Synthesis, Properties, and Reactivity of (1<i>H</i>,1<i>H</i>-Perfluoroalkyl)- and (1<i>H</i>-Perfluoro-1-alkenyl)aryliodonium Triflates and Their Analogs
  作者：Teruo Umemoto、Yoshihiko Gotoh

  DOI：10.1246/bcsj.60.3307

  日期：1987.9

  (1H,1H-Perfluoroalkyl)phenyl- and -(p-fluorophenyl)iodoniurn triflates, fluorosulfate, sulfate (3)–(7) were synthesized in good yields by the oxidation of 1-iodo-1H,1H-perfluoroalkanes (RfCH2I) with trifluoroperacetic acid followed by treatment with triflic acid and benzene or fluorobenzene. (1H,1H,5H,5H-Perfluoropentane-1,5-diyl)bisphenylbisiodonium triflate was synthesized similarly. (trans-1H-P

  通过氧化 1-碘-1H,1H-全氟烷烃 (RfCH2I) 以良好的收率合成了 (1H,1H-全氟烷基)苯基-和-(对-氟苯基)碘代脲三氟甲磺酸盐、氟硫酸盐、硫酸盐 (3)–(7)用三氟过乙酸，然后用三氟甲磺酸和苯或氟苯处理。(1H,1H,5H,5H-全氟戊烷-1,5-二基)双苯基双碘鎓三氟甲磺酸盐类似地合成。(trans-1H-Perfluoro-1-alkenyl)phenyliodonium triflates (11) 是通过 3 与碱的脱氟化氢以良好的产率合成的。3 的热解产生 1H,1H-全氟烷基三氟甲磺酸酯和碘苯，而 11 产生 (Z)-1-碘-1H-全氟-1-烯烃和苯基三氟甲磺酸酯。包括（全氟烷基）苯基碘三氟甲磺酸盐 (17) 在内的热解实验表明，三价碘化合物的 C-I 键强度按 RfCH2-I、Rf-I 的顺序增加
• Palladium-catalyzed regioselective C–H fluoroalkylation of indoles at the C4-position
  作者：Arun Jyoti Borah、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1039/c7cc01274h

  日期：——

  An exclusive catalytic C4-selective fluoroalkylation of indoles with highly active (1H, 1H-perfluoroalkyl)mesityliodonium triflate has been described.

  已经描述了具有高活性（1 H，1 H-全氟烷基）间苯二甲磺酸三氟甲磺酸酯的吲哚的排他性催化C 4-选择性氟代烷基化。