6exo-Acetoxy-1,4exo-dibromo-3,3-dimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one | 125261-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6exo-Acetoxy-1,4exo-dibromo-3,3-dimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
• 英文别名: [(1R,3aS,6R,6aR)-3a,6-dibromo-5,5-dimethyl-4-oxo-2,3,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-1-yl] acetate
• CAS: 125261-36-1
• 化学式: C₁₂H₁₆Br₂O₃
• 分子量: 368.065
• InChiKey: MEBNOBDYWICCNG-HNBLOZHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4R,5S,6S)-3,3-dimethyl-2-oxo-tricyclo[3.3.0.0^1,4]oct-6-yl ester 在 溴 作用下， 以78%的产率得到6exo-Acetoxy-1,4exo-dibromo-3,3-dimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3,6-三取代三环[3.2.0.0 1,4 ]庚-2-酮的合成及一些反应

  摘要：

  亲电子试剂和大多数亲核试剂与三环[3.2.0.0 1,4 ]庚-2-酮反应，优先裂解C（1）–C（4）或C（1）-C（5）键；X射线数据示出了高度应变tricycloheptanone（14）具有在一个四价碳原子的149.2（9）°的键角。

  DOI：

  10.1039/c39890000670

文献信息

• Preparation and some reactions of tricyclo[3.3.0.0]octan-2-ones and tricyclo[3.2.0.0]heptan-2-ones
  作者：Ian C. Cotterill、Harry Finch、Rona M. Highcock、Robert A. Holt、Mary F. Mahon、Kieran C. Molloy、J. Gareth Morris、Stanley M. Roberts、Kevin M. Short、Vladimir Sik

  DOI：10.1039/p19900001353

  日期：——

  corresponding 2-bromo derivatives (5)–(15) through a range of highly stereoselective reactions. From chosen compounds in the latter series, the tricyclo[3.3.0.0]octanones (16)–(22) were prepared. The tricycles (16) and (18) provided the bicyclo[3.3.0]octenones (23) and (24) respectively on treatment with acid or base. The reaction of the ketone (19) with nucleophiles (such as azide, fluoride, or iodide ion)

  双环[4.2.0] oct-2-en-7-ones（1）–（4）通过一系列高度立体选择性反应提供相应的2-溴衍生物（5）–（15）。从后一个系列中选择的化合物中，制备了三环[3.3.0.0]辛酮（16）-（22）。三环（16）和（18）在用酸或碱处理时分别提供双环[3.3.0]辛烯酮（23）和（24）。酮（19）与亲核试剂（如叠氮化物，氟化物或碘化物离子）反应，得到合适的产物（27），（29）或（30）通过区域特异性同缀合物加成方法得到。氰化物离子以类似方式将二苯基三环烷酮（22）转化为氰基酮（32），但是这种应变的酮（22）以不同的方式与甲醇离子反应，生成甲酯（33）和（34）。用溴处理三环烷酮（19）和（22），得到1，4-二溴双环[3.3.0]辛烷-2-酮（38）和（39）。化合物（20）的结构通过X射线晶体学确认。2-溴二环庚烷-6-酮的脱氢溴化反应（43），（45）-（47），（49）和（50）给出了三环[3
• FINCH, HARRY;HIGHCOCK, RONA M.;ROBERTS, STANLEY M.;SHORT, KEVIN M.;SIK, V+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N0, C. 670-672
  作者：FINCH, HARRY、HIGHCOCK, RONA M.、ROBERTS, STANLEY M.、SHORT, KEVIN M.、SIK, V+

  DOI：——

  日期：——