3-azido-5-(azidomethyl)benzyl alcohol | 719270-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azido-5-(azidomethyl)benzyl alcohol
• 英文别名: 1-azido-3-(azidomethyl)-5-(hydroxymethyl)benzene；[3-azido-5-(azidomethyl)phenyl]methanol
• CAS: 719270-13-0
• 化学式: C₈H₈N₆O
• 分子量: 204.191
• InChiKey: YPSPICBKYKEDRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-5-(azidomethyl)benzyl alcohol 在 三乙胺 、 tris[tert-butyl]phosphonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(azidomethyl)-5-(hydroxymethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用三正丁基四氟硼酸鏻与三乙胺通过施陶丁格反应选择性还原芳族叠氮基

  摘要：

  报道了使用四氟硼酸三正丁基鏻与三乙胺在四氢呋喃水溶液中通过施陶丁格反应将芳族叠氮化物还原为苯胺的有效方法。该方法能够对 3-叠氮基-5-(叠氮基甲基)苯衍生物进行芳香叠氮基选择性还原，从而有效地提供带有叠氮基甲基的苯胺。

  DOI：

  10.1246/cl.161159
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 copper diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 3-azido-5-(azidomethyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  三功能双叠氮化物光亲和探针的合成

  摘要：

  摘要 3-叠氮甲基-5-叠氮基苯甲酸甲酯 (1b) 及其相应的羟甲基还原产物 (1a) 已被用于合成有价值的非放射性光亲和探针。(1a) 的先前制备取决于双-1,3-羟甲基芳基中间体的非选择性单活化，从而产生预期的产物/起始材料统计范围。我们报告了使用最近描述的 CH 活化和硼酸盐再官能化方法对这些 1,3,5-三取代分子的替代合成方法。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications ® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.697595

文献信息

• Formal C-H-Azidation - Based Shortcut to Diazido Building Blocks for the Versatile Preparation of Photoaffinity Labeling Probes
  作者：Suguru Yoshida、Yoshihiro Misawa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1002/ejoc.201402516

  日期：2014.7

  synthetic routes to diazido building blocks with different connectable groups were established on the basis of the sequential iridium-catalyzed C–H borylation and copper-catalyzed azidation of 1,3-disubstituted benzenes, followed by diverse azido-friendly functional-group transformations. These building blocks facilitate the rapid development of effective diazido photoaffinity labeling probes that are useful

  在铱催化的 C-H 硼酸化和铜催化的 1,3-二取代苯的连续叠氮化反应的基础上，建立了具有不同可连接基团的二叠氮基单元的短合成路线，然后是多种叠氮基友好官能团转化。这些构建块促进了有效的二叠氮光亲和标记探针的快速开发，这些探针可用于识别生物活性化合物的未知目标生物分子。
• Design, Synthesis, Docking, and Biological Evaluation of Novel Diazide-Containing Isoxazole- and Pyrazole-Based Histone Deacetylase Probes
  作者：Raghupathi Neelarapu、Denise L. Holzle、Subash Velaparthi、He Bai、Michael Brunsteiner、Sylvie Y. Blond、Pavel A. Petukhov

  DOI：10.1021/jm2001025

  日期：2011.7.14

  The design, synthesis, docking, and biological evaluation of novel potent HDAC3 and HDAC8 isoxazole- and pyrazole-based diazide probes suitable for binding ensemble profiling with photoaffinity labeling (BEProFL) experiments in cells is described. Both the isoxazole- and pyrazole-based probes exhibit low nanomolar inhibitory activity against HDAC3 and HDAC8, respectively. The pyrazole-based probe 3f

  描述了新型强效 HDAC3 和 HDAC8 异恶唑和吡唑基二叠氮探针的设计、合成、对接和生物学评估，适用于结合细胞中的光亲和标记 (BEProFL) 实验进行合奏分析。基于异恶唑和吡唑的探针分别对 HDAC3 和 HDAC8 表现出低纳摩尔抑制活性。基于吡唑的探针3f似乎是文献中报道的最活跃的 HDAC8 抑制剂之一，IC 50为 17 nM。我们的对接研究表明，与基于异恶唑的配体不同，基于吡唑的配体足够灵活，可以占据 HDAC8 的第二个结合位点。探针/抑制剂2b、3a、3c和3f 通过抑制核 HDACs 在微摩尔浓度下发挥抗增殖和神经保护活性，表明它们是细胞渗透性的，叠氮化物或二叠氮化物基团的存在不会干扰神经保护特性，或增强细胞毒性，或影响细胞渗透性。
• Novel bifunctional probe for radioisotope-free photoaffinity labeling: compact structure comprised of photospecific ligand ligation and detectable tag anchoring unitsElectronic supplementary information (ESI) available: Photo-decomposition study of phenyl and benzyl azides. Experimental details for photoreactions of 1 and 5. Synthetic procedures and characterization of new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b316221d/.
  作者：Takamitsu Hosoya、Toshiyuki Hiramatsu、Takaaki Ikemoto、Masayuki Nakanishi、Hiroshi Aoyama、Ayako Hosoya、Tomoya Iwata、Kei Maruyama、Makoto Endo、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1039/b316221d

  日期：——

  A novel method for radioisotope-free photoaffinity labeling was developed, in which a bifunctional ligand is connected to a target protein by activation of a photoreactive group, such as an aromatic azido or 3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl group, and identification of the ligated product is achieved by anchoring of a detectable tag through the Staudinger-Bertozzi reaction with an alkyl azido moiety

  开发了一种无放射性同位素的光亲和标记的新方法，其中双功能配体通过激活光反应性基团（例如芳族叠氮基或3-三氟甲基-3H-二氮杂-3-基）与靶蛋白连接，并且通过Staudinger-Bertozzi反应与可在光解中幸存的烷基叠氮基部分锚定可检测标签，可实现对连接产物的鉴定。该方法的化学基础已通过使用具有双官能团的模型化合物在光辐射下，存在用于反应性中间体的捕集剂的条件下进行了确认。该方法的实用性已经通过人HMG-CoA还原酶的催化部分的特异性标记得到证明。
• Design of dantrolene-derived probes for radioisotope-free photoaffinity labeling of proteins involved in the physiological Ca2+ release from sarcoplasmic reticulum of skeletal muscle
  作者：Takamitsu Hosoya、Toshiyuki Hiramatsu、Takaaki Ikemoto、Hiroshi Aoyama、Tatsuro Ohmae、Makoto Endo、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.041

  日期：2005.3

  Bifunctional dantrolene derivatives have been synthesized as probes for radioisotope-free photoaffinity labeling with the aim of elucidating the molecular mechanism of skeletal muscle contraction. GIF-0430 and GIF-0665 are aromatic azido-functionalized derivatives that were designed to selectively inhibit physiological Ca2+ release (PCR) from sarcoplasmic reticulum (SR) in mouse skeletal muscle without

  为了阐明骨骼肌收缩的分子机制，已经合成了双功能性的Dantrolene衍生物作为无放射性同位素光亲和标记的探针。GIF-0430和GIF-0665是芳香族叠氮基官能化衍生物，旨在选择性抑制小鼠骨骼肌肌浆网（SR）的生理性Ca2 +释放（PCR），而对Ca2 +诱导的Ca2 +释放（CICR）没有强烈影响。这些光亲和探针分别由叠氮基甲基或乙炔基组成，它们可以充当标签，用于在光交联操作后通过适当的化学选择性连接方法引入可选的可检测标记单元。实际上，
• Azido-type-selective triazole formation by iridium-catalyzed cycloaddition with thioalkynes
  作者：Kazuya Sugiyama、Yuki Sakata、Takashi Niwa、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/d2cc01739c

  日期：——

  Iridium-catalyzed azide–thioalkyne cycloaddition was found to be effective for the azido-type-selective reaction of various multiazido compounds, enabling facile synthesis of multitriazole compounds in short steps.

  铱催化的叠氮-硫代炔环加成反应被发现对于多种多叠氮化合物的叠氮型选择性反应具有有效性，使得多三唑化合物在短时间内轻松合成。