methyl (4R)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylate | 113234-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 113234-76-7；113234-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: XAYMGMYAIYEPCV-DTNZUVIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 methyl (4R)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,4R)-3-Benzoyl-2-((E)-styryl)-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acylation of 2,4-Disubstituted Thiazolidines and Oxazolidines. Concomitant Epimerization at C-2

  摘要：

  2,4-二取代的 4(R)-烷氧羰基噻唑烷和噁唑烷的非对映异构体与酰基氯进行酰化反应，得到的唯一产物是 (2R,4R)-3-酰基异构体，且无任何外消旋现象。该反应是通过底物的 (2S,4R) 非对映异构体在 C-2 处同时发生外显子作用而进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1361

文献信息

• ANDO WATARU; IGARASHI YOSHIYUKI; HUANG LIREN, CHEM. LETT.,(1987) N 7, 1361-1364
  作者：ANDO WATARU、 IGARASHI YOSHIYUKI、 HUANG LIREN

  DOI：——

  日期：——