Diverse Reactions of Vinyl Diazo Compounds with Quinone Oxonium Ions, Quinone Imine Ketals, and Eschenmoser’s Salt
作者:Haifeng Zheng、Kan Wang、Isa Faghihi、Wendell P. Griffith、Hadi Arman、Michael P. Doyle
DOI:10.1021/acscatal.1c02674
日期:2021.8.6
to vinyl diazo compounds reveals highly selective formal [3 + 2] cyclization, 1,2-difunctionalization of alkenes, and C–H functionalization. The success of these methodologies is based on electrophilic addition to the vinylogous position of vinyl diazo compounds, forming vinyl diazonium ion intermediates. By using diverse electrophilic reagents, these highly reactive intermediates show diverse reactivities
乙烯基重氮化合物中的无金属亲电子试剂显示出高度选择性的形式 [3 + 2] 环化、烯烃的 1,2-双官能化和 C-H 官能化。这些方法的成功基于对乙烯基重氮化合物的乙烯基位置的亲电加成,形成乙烯基重氮离子中间体。通过使用不同的亲电试剂,这些高反应性中间体显示出不同的反应性,以高产率和选择性提供 β-苯并氢呋喃-、β-甲氧基-β-苄基-和 γ-氨基烯丙基-取代的 α-重氮酯。包括迁移、氧化、扩环和共轭加成在内的进一步转化突出了这种方法的潜在效用。