(1S,2S,3S,4S)-5-iodo-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol | 320410-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S)-5-iodo-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4S)-5-iodocyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol；(1S,2S,3S,4S)-5-iodocyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 320410-59-1
• 化学式: C₆H₉IO₄
• 分子量: 272.04
• InChiKey: OPHXRLQSCHWESP-BGPJRJDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S)-5-iodo-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,2S,4S,7S)-5-Iodo-3,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.0^2,4]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure arene dioxides: chemoenzymatic synthesis and application in the production of trans-3,4-dihydrodiols

  摘要：

  对映纯的顺式和反式芳烃二氧化物是从顺式二氢二醇代谢物合成的；反式苯二氧化物被还原为对映纯的反式-3,4-二氢二醇，而顺式苯二氧化物则通过1,4-二氧烯在热条件下发生消旋。

  DOI：

  10.1039/b006837n
• 作为产物：
  描述：

  (+)-顺式-2(s),3(s)-2,3-二羟基-2,3-二氢碘苯 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到(1S,2S,3S,4S)-5-iodo-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  顺式二氧化苯：由单取代苯的2,3-顺式-二氢二醇衍生物进行化学酶法合成及其在区域异构的1,2-和3,4-顺式-二氢二醇和1,4-二恶英类化合物的合成中的应用。

  摘要：

  单取代卤代苯和甲苯的顺式-2，3-二氢二醇代谢物已被用作相应的3，4-顺式二氢二醇的合成前体。对映体纯的二氧化苯中间体被还原为3,4-顺式二氢二醇，并通过相应的1,4-二恶英进行热消旋。发现合成的二氧化苯-1,4-二氧杂环丁烷价互变异构平衡比取决于取代基的位置。该方法也已经应用于甲苯的1,2-（异丙基）-和3,4-顺式-二氢二醇的两种对映异构体的合成。因此，这种化学酶学方法首次使单取代苯的所有三种可能的顺式-二氢二醇区域异构体成为可能。

  DOI：

  10.1039/b704584k

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Carbasugars (+)-Pericosines A−C from Diverse Aromatic <i>cis</i>-Dihydrodiol Precursors
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Carmen A. Acaru、John F. Malone、Colin R. O’Dowd、Christopher C. R. Allen、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1021/ol100525r

  日期：2010.5.21

  cis-Dihydrocatechols, derived from biological cis-dihydroxylation of methyl benzoate, iodobenzene and benzonitrile, using the microorganism Pseudomonas putida UV4, were converted into pericosines A, C, and B, respectively. This approach constitutes the shortest syntheses, to date, of these important natural products with densely packed functionalities.