N-acetyl-4-nitrotryptophan methyl ester | 1147801-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-4-nitrotryptophan methyl ester
• CAS: 1147801-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₅
• 分子量: 305.29
• InChiKey: SESODIZUFPUVKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solvent: Acetone)
• 沸点：
  588.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 DL-4-Nitro-N-acetyl-tryptophan 在 三氟化硼 作用下， 反应 36.0h， 以1.17 g的产率得到N-acetyl-4-nitrotryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰-4-硝基、N-乙酰-5-硝基、N-乙酰-6-硝基和N-乙酰-7-硝基色氨酸甲酯的合成及核磁共振特征

  摘要：

  N-乙酰基-4-硝基色氨酸甲酯（2）、N-乙酰基-5-硝基色氨酸甲酯（3）、N-乙酰基-6-硝基色氨酸甲酯（4）和N-乙酰基-7-硝基色氨酸甲酯（5 ) 是通过适当的硝基甘氨酸类似物的改性丙二酸酯反应合成的，然后用 BF3-甲醇进行甲基化。1H 和 13C NMR 化学位移的分配是使用 1H-1H COSY、1H-13C HETCOR 和 1H-13C 选择性 INEPT 实验的组合进行的。版权所有 © 2008 Crown 归加拿大所有。由 John Wiley & Sons, Ltd 出版

  DOI：

  10.1002/mrc.2377

文献信息

• Synthesis and NMR characteristics of <i>N</i> -acetyl-4-nitro, <i>N</i> -acetyl-5-nitro, <i>N</i> -acetyl-6-nitro and <i>N</i> -acetyl-7-nitrotryptophan methyl esters
  作者：Russell R. King、Larry A. Calhoun

  DOI：10.1002/mrc.2377

  日期：2009.3

  N‐acetyl‐4‐nitrotryptophan methyl ester (2), N‐acetyl‐5‐nitrotryptophan methyl ester (3), N‐acetyl‐6‐nitrotryptophan methyl ester (4) and N‐acetyl‐7‐nitrotryptophan methyl ester (5) were synthesized through a modified malonic ester reaction of the appropriate nitrogramine analogs followed by methylation with BF3‐methanol. Assignments of the 1H and 13C NMR chemical shifts were made using a combination

  N-乙酰基-4-硝基色氨酸甲酯（2）、N-乙酰基-5-硝基色氨酸甲酯（3）、N-乙酰基-6-硝基色氨酸甲酯（4）和N-乙酰基-7-硝基色氨酸甲酯（5 ) 是通过适当的硝基甘氨酸类似物的改性丙二酸酯反应合成的，然后用 BF3-甲醇进行甲基化。1H 和 13C NMR 化学位移的分配是使用 1H-1H COSY、1H-13C HETCOR 和 1H-13C 选择性 INEPT 实验的组合进行的。版权所有 © 2008 Crown 归加拿大所有。由 John Wiley & Sons, Ltd 出版