2-(hex-4-ynyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1234391-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(hex-4-ynyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• CAS: 1234391-65-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: VAJGAVITWWFXFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-(hex-4-ynyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以73%的产率得到(4aSR,10aSR,E)-4-ethylidene-4a-triethylsiloxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  A Facile Construction of Bi- or Tricyclic Skeletons by Nickel-Catalyzed Stereoselective Cyclization of Alkynylcycloalkanone

  摘要：

  A nickel-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylalkanone in the presence of Et(3)SiH using an NHC ligand produced various carbo- and heterocycles In a stereoselective manner. The reaction would proceed via formation of oxanickelacycle followed by sigma-bond metathesis with silane to give a bi- or tricyclic compound.

  DOI：

  10.1021/ol101329d
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-2-(hex-4-ynyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到2-(hex-4-ynyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Construction of Bi- or Tricyclic Skeletons by Nickel-Catalyzed Stereoselective Cyclization of Alkynylcycloalkanone

  摘要：

  A nickel-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylalkanone in the presence of Et(3)SiH using an NHC ligand produced various carbo- and heterocycles In a stereoselective manner. The reaction would proceed via formation of oxanickelacycle followed by sigma-bond metathesis with silane to give a bi- or tricyclic compound.

  DOI：

  10.1021/ol101329d