N-phenyldisulfanyl-phthalimide | 28693-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phenyldisulfanyl-phthalimide
• 英文别名: N-phenyldithio-phthalimide；N-Phenyldithio-phthalimid；2-(Phenyldisulfanyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 28693-23-4
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S₂
• 分子量: 287.363
• InChiKey: JDTIWINNEJLZTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyldisulfanyl-phthalimide 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以62 %的产率得到phenyl toluene-4-thiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的杂芳烃迁移二硫代磺酰化反应合成多硫化物

  摘要：

  报道了使用二硫代磺酸盐 (ArSO 2 -SSR) 对烯烃系留的砜进行光催化杂芳烃迁移二硫代磺酰化反应，具有温和的条件和高原子经济性。所得产物可转化为二氢噻吩和高烯丙基二硫化物，使该方法具有很高的价值。

  DOI：

  10.1039/d3cc01994b
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 二氯化二硫 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-phenyldisulfanyl-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Shishijimicin A 的简化全合成及其在其类似物的设计、合成和生物学评价中的应用，以及 PhthNSSMe 和相关磺化试剂的实际合成

  摘要：

  Shishijimicin A 是一种稀有的海洋天然产物，具有很强的细胞毒性，使其成为设计抗体-药物偶联物的潜在有效载荷或先导化合物。在此，我们描述了 shishijimicin A 的改进全合成以及一系列类似物的设计、合成和生物学评价。配备适当的接头连接功能，这些类似物中的许多都表现出极强的细胞毒性，可达到预期目的。在这些研究中开发和采用的合成策略和策略包括改进先前已知和新的磺基化试剂（如 PhthNSSMe 和相关化合物）的制备。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06955

文献信息

• Amination of <i>N</i>-(Organodithio)phthalimides for the Modular Synthesis of Aminodisulfides
  作者：Hayato Asanuma、Kazuya Kanemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03419

  日期：2024.1.19

  Synthetic methods for unsymmetrical aminodisulfides are greatly needed due to their applications in drug discovery, linker chemistry, and materials sciences. In this study, an amination reaction of N-dithiophthalimides has been developed for the divergent synthesis of unsymmetrical aminodisulfides. The reaction proceeds under mild conditions and provides the aminodisulfides in excellent yields without

  由于不对称氨基二硫化物在药物发现、连接化学和材料科学中的应用，因此非常需要它们的合成方法。在这项研究中， N-二硫代邻苯二甲酰亚胺的胺化反应已被开发用于不对称氨基二硫化物的不同合成。该反应在温和条件下进行，并以优异的收率提供氨基二硫化物，且二硫键不断裂。 N-二硫代邻苯二甲酰亚胺很容易从几种双边二硫化试剂中获得，并且该反应的广泛底物范围允许在两步操作中模块化合成各种不对称氨基二硫化物。
• Phthalimide-Carried Disulfur Transfer To Synthesize Unsymmetrical Disulfanes via Copper Catalysis
  作者：Jiaoxia Zou、Jinhong Chen、Tao Shi、Yongsheng Hou、Fei Cao、Yongqiang Wang、Xiaodong Wang、Zhong Jia、Quanyi Zhao、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04326

  日期：2019.12.6

  A versatile Cu-catalyzed cross-coupling reaction to various unsymmetrical disulfanes has been presented, from phthalimide-carried disulfur transfer reagents and commercially available boronic acids under mild and practical conditions. The method features the unprecedented use of phthalimide-carried disulfurating reagents (Harpp reagent) in cross-coupling chemistry and is highlighted by the broad substrate scopes, even applicable for the transfer of aryldisulfur moieties (ArSS-). Notably, the robustness of this methodology is shown by the late-stage modification of bioactive scaffolds of coumarin, estrone, and captopril.
• MULLIN V. A.; ZOLOTOV A. N., ZH. OBSHCH. XIMII, 56,(1986) N 4, 898-904
  作者：MULLIN V. A.、 ZOLOTOV A. N.

  DOI：——

  日期：——