9,9-bis(6'-(N,N-diethylamino)hexyl)-2,7-diethynylfluorene | 909723-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-bis(6'-(N,N-diethylamino)hexyl)-2,7-diethynylfluorene
• 英文别名: 2,7-diethynyl-9,9-bis[6′-(N,N-diethylamino)hexyl]fluorene；6,6'-(2,7-diethynyl-9H-fluorene-9,9-diyl)bis(N,N-diethylhexan-1-amine)；2,7-diethynyl-9,9-bis[6'-(N,N-diethylamino)-hexyl]fluorene；6-[9-[6-(diethylamino)hexyl]-2,7-diethynylfluoren-9-yl]-N,N-diethylhexan-1-amine
• CAS: 909723-80-4
• 化学式: C₃₇H₅₂N₂
• 分子量: 524.833
• InChiKey: PQEDCMAYVOWZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-bis(6'-(N,N-diethylamino)hexyl)-2,7-diethynylfluorene 、 5-bromo-2,9-bis(2-ethylhexyl)-anthra [2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于高性能有机太阳能电池的自掺杂n型小分子电子传输材料

  摘要：

  设计了两种基于萘二酰亚胺（NDI）和per二酰亚胺（PDI）的n型水/醇溶性小分子（NFN和PFP），并将其用作有机太阳能电池（OSC）的电子传输层（ETL）。NFN和PFP是通过使用炔基改性的芴与单溴取代的NDI和PDI的Sonogashira偶联合成的。NFN和PFP的密度泛函理论研究结果表明，由于采用三键作为连接单元，它们具有出色的平面性。此外，电子顺磁共振研究表明，NFN和PFP都具有明显的自掺杂行为，这可以有效地增强OSC中作为ETL的电荷传输能力。以NFN和PFP作为ETL的OSC分别可以实现8.59％和9.80％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1007/s11426-017-9057-1
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二碘芴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 9,9-bis(6'-(N,N-diethylamino)hexyl)-2,7-diethynylfluorene
  参考文献：
  名称：

  阳离子二乙炔-咔唑-芴共聚物的合成及其对DNA的敏感荧光猝灭性能

  摘要：

  通过Hay偶联聚合制备了主链上的基于2,7-二乙炔基芴和3,6-二乙炔基咔唑单元的两种中性前体共轭共聚物（PFC和PF2C）。他们的阳离子共聚物（CPFC和CPF2C）是通过将其二乙基丙基氨基与CH 3 I甲基化而制备的。为了进行比较，我们将2,7-二乙炔基芴（PF），3,6-二乙炔基咔唑单元（PC）的中性共轭均聚物和它们的阳离子聚合物（CPF和CPC）也用相同的方法制备。阳离子聚合物CPFC和CFC的光学性能比较研究DMF和DMF / H 2 O中的CPF2C表明它们经历了水诱导的聚集。CPFC和CPF2C与小牛胸腺DNA的光谱行为表明，每分钟添加CT DNA（3.3×10 -13 M），就会发生明显的荧光猝灭。结果表明，该聚合物将成为用于灵敏地检测DNA的有前途的生物传感器材料。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem

  DOI：

  10.1002/pola.24197

文献信息

• A-D-A型水/醇溶共轭小分子及其在有机电子 器件中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN107098919B

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明涉及A‑D‑A型水/醇溶共轭小分子及其在有机光电器件中的应用。所述的A‑D‑A型水/醇溶共轭小分子有A、B、C、D四个部分。A为具有吸电子性质的共轭单元，B为桥键连接A与D共轭单元，C为含有极性基团的水/醇溶侧链，D为具有给电子性质共轭单元。所述A‑D‑A型共轭小分子可使用醇、水等强极性溶剂加工，适合制作复杂的光电器件。所述A‑D‑A型水/醇溶共轭小分子能够作为阴极界面修饰材料应用在有机光电器件中，改善器件性能。
• High-Efficiency Polymer Solar Cells via the Incorporation of an Amino-Functionalized Conjugated Metallopolymer as a Cathode Interlayer
  作者：Shengjian Liu、Kai Zhang、Junming Lu、Jie Zhang、Hin-Lap Yip、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1021/ja408363c

  日期：2013.10.16

  An amino-functionalized conjugated metallopolymer PFEN-Hg was developed as a cathode interlayer for inverted polymer solar cells. The resulting devices exhibited significantly improved performance with power conversion efficiencies exceeding 9%. Moreover, good device performance was achievable with the PFEN-Hg over a wider range of film thickness, likely due to the Hg-Hg interactions and improved pi-pi stacking.