9,9-bis(6'-(N,N-diethylamino)hexyl)-2,7-diethynylfluorene | 909723-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-bis(6'-(N,N-diethylamino)hexyl)-2,7-diethynylfluorene
• 英文别名: 2,7-diethynyl-9,9-bis[6′-(N,N-diethylamino)hexyl]fluorene；6,6'-(2,7-diethynyl-9H-fluorene-9,9-diyl)bis(N,N-diethylhexan-1-amine)；2,7-diethynyl-9,9-bis[6'-(N,N-diethylamino)-hexyl]fluorene；6-[9-[6-(diethylamino)hexyl]-2,7-diethynylfluoren-9-yl]-N,N-diethylhexan-1-amine
• CAS: 909723-80-4
• 化学式: C₃₇H₅₂N₂
• 分子量: 524.833
• InChiKey: PQEDCMAYVOWZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-bis(6'-(N,N-diethylamino)hexyl)-2,7-diethynylfluorene 、 5-bromo-2,9-bis(2-ethylhexyl)-anthra [2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于高性能有机太阳能电池的自掺杂n型小分子电子传输材料

  摘要：

  设计了两种基于萘二酰亚胺（NDI）和per二酰亚胺（PDI）的n型水/醇溶性小分子（NFN和PFP），并将其用作有机太阳能电池（OSC）的电子传输层（ETL）。NFN和PFP是通过使用炔基改性的芴与单溴取代的NDI和PDI的Sonogashira偶联合成的。NFN和PFP的密度泛函理论研究结果表明，由于采用三键作为连接单元，它们具有出色的平面性。此外，电子顺磁共振研究表明，NFN和PFP都具有明显的自掺杂行为，这可以有效地增强OSC中作为ETL的电荷传输能力。以NFN和PFP作为ETL的OSC分别可以实现8.59％和9.80％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1007/s11426-017-9057-1
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二碘芴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 9,9-bis(6'-(N,N-diethylamino)hexyl)-2,7-diethynylfluorene
  参考文献：
  名称：

  阳离子二乙炔-咔唑-芴共聚物的合成及其对DNA的敏感荧光猝灭性能

  摘要：

  通过Hay偶联聚合制备了主链上的基于2,7-二乙炔基芴和3,6-二乙炔基咔唑单元的两种中性前体共轭共聚物（PFC和PF2C）。他们的阳离子共聚物（CPFC和CPF2C）是通过将其二乙基丙基氨基与CH 3 I甲基化而制备的。为了进行比较，我们将2,7-二乙炔基芴（PF），3,6-二乙炔基咔唑单元（PC）的中性共轭均聚物和它们的阳离子聚合物（CPF和CPC）也用相同的方法制备。阳离子聚合物CPFC和CFC的光学性能比较研究DMF和DMF / H 2 O中的CPF2C表明它们经历了水诱导的聚集。CPFC和CPF2C与小牛胸腺DNA的光谱行为表明，每分钟添加CT DNA（3.3×10 -13 M），就会发生明显的荧光猝灭。结果表明，该聚合物将成为用于灵敏地检测DNA的有前途的生物传感器材料。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem

  DOI：

  10.1002/pola.24197

文献信息

• A-D-A型水/醇溶共轭小分子及其在有机电子 器件中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN107098919B

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明涉及A‑D‑A型水/醇溶共轭小分子及其在有机光电器件中的应用。所述的A‑D‑A型水/醇溶共轭小分子有A、B、C、D四个部分。A为具有吸电子性质的共轭单元，B为桥键连接A与D共轭单元，C为含有极性基团的水/醇溶侧链，D为具有给电子性质共轭单元。所述A‑D‑A型共轭小分子可使用醇、水等强极性溶剂加工，适合制作复杂的光电器件。所述A‑D‑A型水/醇溶共轭小分子能够作为阴极界面修饰材料应用在有机光电器件中，改善器件性能。
• High-Efficiency Polymer Solar Cells via the Incorporation of an Amino-Functionalized Conjugated Metallopolymer as a Cathode Interlayer
  作者：Shengjian Liu、Kai Zhang、Junming Lu、Jie Zhang、Hin-Lap Yip、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1021/ja408363c

  日期：2013.10.16

  An amino-functionalized conjugated metallopolymer PFEN-Hg was developed as a cathode interlayer for inverted polymer solar cells. The resulting devices exhibited significantly improved performance with power conversion efficiencies exceeding 9%. Moreover, good device performance was achievable with the PFEN-Hg over a wider range of film thickness, likely due to the Hg-Hg interactions and improved pi-pi stacking.
• Synthesis of cationic diacetylene-co-carbazole-co-fluorene polymers and their sensitive fluorescent quenching properties with DNA
  作者：Wennan Zeng、Shouping Liu、Hanxun Zou、Linyun Wang、Roger Beuerman、Derong Cao

  DOI：10.1002/pola.24197

  日期：——

  underwent water‐induced aggregation. The spectral behaviors of CPFC and CPF2C with calf thymus DNA showed that a distinct fluorescent quenching took place with minute addition of CT DNA (3.3 × 10−13 M). The results showed that the polymers would be promising biosensor materials for sensitive detection of DNA. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem 48: 4168–4177, 2010

  通过Hay偶联聚合制备了主链上的基于2,7-二乙炔基芴和3,6-二乙炔基咔唑单元的两种中性前体共轭共聚物（PFC和PF2C）。他们的阳离子共聚物（CPFC和CPF2C）是通过将其二乙基丙基氨基与CH 3 I甲基化而制备的。为了进行比较，我们将2,7-二乙炔基芴（PF），3,6-二乙炔基咔唑单元（PC）的中性共轭均聚物和它们的阳离子聚合物（CPF和CPC）也用相同的方法制备。阳离子聚合物CPFC和CFC的光学性能比较研究DMF和DMF / H 2 O中的CPF2C表明它们经历了水诱导的聚集。CPFC和CPF2C与小牛胸腺DNA的光谱行为表明，每分钟添加CT DNA（3.3×10 -13 M），就会发生明显的荧光猝灭。结果表明，该聚合物将成为用于灵敏地检测DNA的有前途的生物传感器材料。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem
• Self-doped n-type small molecular electron transport materials for high-performance organic solar cells
  作者：Jinju Liu、Nannan Zheng、Zhicheng Hu、Zhenfeng Wang、Xiye Yang、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1007/s11426-017-9057-1

  日期：2017.8

  Two naphthalene diimide (NDI) and perylene diimide (PDI) based n-type water/alcohol soluble small molecules (NFN and PFP) are designed and utilized as electron transport layers (ETLs) for organic solar cells (OSCs). NFN and PFP are synthesized by using Sonogashira coupling from alkynyl modified fluorene with mono-bromo substituted NDI and PDI. Density functional theory study results of NFN and PFP

  设计了两种基于萘二酰亚胺（NDI）和per二酰亚胺（PDI）的n型水/醇溶性小分子（NFN和PFP），并将其用作有机太阳能电池（OSC）的电子传输层（ETL）。NFN和PFP是通过使用炔基改性的芴与单溴取代的NDI和PDI的Sonogashira偶联合成的。NFN和PFP的密度泛函理论研究结果表明，由于采用三键作为连接单元，它们具有出色的平面性。此外，电子顺磁共振研究表明，NFN和PFP都具有明显的自掺杂行为，这可以有效地增强OSC中作为ETL的电荷传输能力。以NFN和PFP作为ETL的OSC分别可以实现8.59％和9.80％的功率转换效率。