methyl 3-(4-((2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)-1H-indol-1-yl)sulfonyl)phenyl) propanoate | 935684-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-((2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)-1H-indol-1-yl)sulfonyl)phenyl) propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[4-[2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)indol-1-yl]sulfonylphenyl]propanoate
• CAS: 935684-45-0
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₆S
• 分子量: 451.5
• InChiKey: UKRHVFMXQYHPDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-((2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)-1H-indol-1-yl)sulfonyl)phenyl) propanoate 在 trimethyltin hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到3-(4-((2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)-1H-indol-1-yl)sulfonyl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺醇类作为新型治疗剂。7.1通过Sonogashira反应合成抗肿瘤4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮。

  摘要：

  2-碘苯胺或5-氟-2-碘苯胺与一系列芳基磺酰氯的相互作用提供了磺酰胺，该磺酰胺在热或微波条件下与炔4-乙炔基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮进行了Sonogashira偶联。然后环化成4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环-己基2，5-二烯-1-酮。该方法允许将一系列取代基并入芳基磺酰基部分中，并且化合物显示出对结肠和肾脏起源的癌细胞系的选择性体外抑制，这是带有喹诺酚药效团的化合物的特征。

  DOI：

  10.1021/jm061163m
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 3-(4-((2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)-1H-indol-1-yl)sulfonyl)phenyl) propanoate
  参考文献：
  名称：

  喹诺醇类作为新型治疗剂。7.1通过Sonogashira反应合成抗肿瘤4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮。

  摘要：

  2-碘苯胺或5-氟-2-碘苯胺与一系列芳基磺酰氯的相互作用提供了磺酰胺，该磺酰胺在热或微波条件下与炔4-乙炔基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮进行了Sonogashira偶联。然后环化成4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环-己基2，5-二烯-1-酮。该方法允许将一系列取代基并入芳基磺酰基部分中，并且化合物显示出对结肠和肾脏起源的癌细胞系的选择性体外抑制，这是带有喹诺酚药效团的化合物的特征。

  DOI：

  10.1021/jm061163m

文献信息

• Quinol derivatives as potential trypanocidal agents
  作者：Amy Capes、Stephen Patterson、Susan Wyllie、Irene Hallyburton、Iain T. Collie、Andrew J. McCarroll、Malcolm F.G. Stevens、Julie A. Frearson、Paul G. Wyatt、Alan H. Fairlamb、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.018

  日期：2012.2

  Quinols have been developed as a class of potential anti-cancer compounds. They are thought to act as double Michael acceptors, forming two covalent bonds to their target protein(s). Quinols have also been shown to have activity against the parasite Trypanosoma brucei, the causative organism of human African trypanosomiasis, but they demonstrated little selectivity over mammalian MRC5 cells in a counter-screen

  喹啉已被开发为一类潜在的抗癌化合物。它们被认为充当双迈克尔受体，与它们的靶蛋白形成两个共价键。喹诺酮类化合物也被证明对寄生虫布氏锥虫（人类非洲锥虫病的致病微生物）具有活性，但在反筛选中它们对哺乳动物 MRC5 细胞几乎没有选择性。在本文中，我们报告了针对T. brucei的喹啉的进一步例子的筛选. 我们能够推导出 SAR，但这些化合物对 MRC5 细胞几乎没有选择性。在提高选择性的一种方法中，我们将三聚氰胺和苯甲脒基序连接到喹啉上，因为已知这些基元通过转运蛋白选择性地集中在寄生虫中。一般来说，这些含有转运蛋白基序的类似物显示出更高的选择性。然而，它们也显示出对布氏锥虫的效力水平降低。
• Quinols As Novel Therapeutic Agents. 7. Synthesis of Antitumor 4-[1-(Arylsulfonyl-1<i>H</i>-indol-2-yl)]-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones by Sonogashira Reactions
  作者：Andrew J. McCarroll、Tracey D. Bradshaw、Andrew D. Westwell、Charles S. Matthews、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm061163m

  日期：2007.4.1

  arylsulfonyl chlorides affords sulfonamides that undergo Sonogashira couplings under thermal or microwave conditions with the alkyne 4-ethynyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one followed by cyclization to 4-[1-(arylsulfonyl-1H-indol-2-yl)]-4-hydroxycyclo-hexa-2,5-dien-1-ones. This method allows for incorporation of a range of substituents into the arylsulfonyl moiety, and compounds showed selective in vitro

  2-碘苯胺或5-氟-2-碘苯胺与一系列芳基磺酰氯的相互作用提供了磺酰胺，该磺酰胺在热或微波条件下与炔4-乙炔基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮进行了Sonogashira偶联。然后环化成4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环-己基2，5-二烯-1-酮。该方法允许将一系列取代基并入芳基磺酰基部分中，并且化合物显示出对结肠和肾脏起源的癌细胞系的选择性体外抑制，这是带有喹诺酚药效团的化合物的特征。