4,13-dioxo-5,12-dioxadispiro[2.2.5.2]tridecane-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 651031-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,13-dioxo-5,12-dioxadispiro[2.2.5.2]tridecane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 英文别名: 4,13-dioxo-5,12-dioxadispiro[2.2.56.23]tridecane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 651031-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₄
• 分子量: 310.269
• InChiKey: PNKQFRNKYIOORR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  852.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,13-dioxo-5,12-dioxadispiro[2.2.5.2]tridecane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 乙醛肟 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-amino-4-oxo-1,5-dicyano-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 6,6-dialkyl-5,7-dioxo-4,8-dioxaspiro[2.5]octane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with O-centered nucleophiles

  摘要：

  The reactions of 6,6-dialkyl-5,7-d ioxo-4,8-dioxaspiro [2.5] octane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with primary aliphatic alcohols lead to the formation of alkyl 2,2,3,3-tetracyanocyclopropanecarboxylates; the reactions of the same compounds with ketone oximes give 2-amino-4,4-bis(alkylideneaminooxy)-6-(alkylidene-aminooxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-1,5-dicarbonitriles, while with aldehyde oximes 2-amino-2oxo-1,5-dicyano-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylic acid is formed.

  DOI：

  10.1134/s1070428006040178
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-2,4-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4,13-dioxo-5,12-dioxadispiro[2.2.5.2]tridecane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,6-dialkyl-4,8-dioxo-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-1,1,2,2- tetracarbonitriles and 2,2,3,3-tetracyanocyclopropanecarboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0027-z

文献信息

• Potassium 3-cyano-4-(dicyanomethylene)-5-oxo-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrrol-2-olate
  作者：Viktor A. Tafeenko、Olga V. Kaukova、Rene Peschar、Aleksandr V. Petrov、Leonid A. Aslanov

  DOI：10.1107/s0108270103020158

  日期：2003.10.15

  The crystal structure of the title potassium salt, K+.C8HN4O2-, of the organic anion 3-cyano-4-(dicyanomethylene)-5-oxo- 4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-olate shows that the dicyanomethylene moiety is able to accept an electron in the same way as does tetracyanoethylene, to yield the novel product. The organic anion is nearly planar, with deviations caused by steric crowding among the exocyclic cyano groups. The K+ cations lie within tricapped trigonal prisms that stack to form channels. The three-dimensional structure is completed by the formation of hydrogen-bonded chains by the anions.