(2S,4S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethylhexanoic acid N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methylamide | 866923-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethylhexanoic acid N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methylamide
• CAS: 866923-95-7
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₃Si
• 分子量: 545.838
• InChiKey: XOXIPSVWLKSNCK-IDSQFFPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethylhexanoic acid N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methylamide 在 正丁基锂 、 硼烷铵络合物 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,4S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇锂作为温和碱用于可扩散醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]弱碱1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇锂（LiHFI）被证明可高效地用作可扩散醛的分子间Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应的试剂。三甲基膦酰基乙酸酯，提供几乎没有或没有差向异构化的产物，并且具有很高的E选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051785m
• 作为产物：
  描述：

  丙酰胺,N-[(1R,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-N-甲基- 、 (3R)-4-iodo-3-methyl-1-butyl tert-butyldiphenylsilyl ether 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以76%的产率得到(2S,4S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethylhexanoic acid N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇锂作为温和碱用于可扩散醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]弱碱1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇锂（LiHFI）被证明可高效地用作可扩散醛的分子间Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应的试剂。三甲基膦酰基乙酸酯，提供几乎没有或没有差向异构化的产物，并且具有很高的E选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051785m