2,4-bis[O-(trimethylsilyl)]-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]uracil | 145013-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-bis[O-(trimethylsilyl)]-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]uracil
• 英文别名: trimethyl-[5-(2-trimethylsilylethynyl)-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-yl]oxysilane
• CAS: 145013-19-0
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₂Si₃
• 分子量: 352.656
• InChiKey: QOGALNBYIIYYCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis[O-(trimethylsilyl)]-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]uracil 在 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-ethynyl-2',3'-dideoxy-3'-thiauridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Evaluation of 5-closo- and 5-nido-Orthocarboranyluridines as Boron Carriers

  摘要：

  合成了经糖部分修饰的闭硼酰尿苷，即 5-(邻碳硼烷-1-基)-2′,3′-二脱氧-3′-噻尿苷 5 和 5-(邻碳硼烷-1-基)-2′,3′-二脱氧-2′α-苯硫依啶 6。这些新合成的闭硼酰尿苷 5 和 6 以及之前合成的 5-(邻硼烷基)尿苷 1 分别被转化成相应的尼多硼酰尿苷 18、19 和 17。尼多型 17 的水溶性比其闭合型 1 高出约 100 倍。糖修饰的尼多类 18 和 19 的水溶性是其闭合对应物 5 和 6 的约 1000 倍。尼多类（17 和 19）的细胞毒性比相应的闭合对应物（1 和 6）低约 10 倍。尽管人们通常认为亲水性碳硼烷（nido-forms）的细胞吸收率远远低于亲脂性碳硼烷（closeno-carboranes），但nido-type（17 和 19）的细胞吸收率与closeno-counterparts（分别为 1 和 6）的细胞吸收率相近。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.3103
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) iodide 、 palladium dichloride 硫酸氢铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-bis[O-(trimethylsilyl)]-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Evaluation of 5-closo- and 5-nido-Orthocarboranyluridines as Boron Carriers

  摘要：

  合成了经糖部分修饰的闭硼酰尿苷，即 5-(邻碳硼烷-1-基)-2′,3′-二脱氧-3′-噻尿苷 5 和 5-(邻碳硼烷-1-基)-2′,3′-二脱氧-2′α-苯硫依啶 6。这些新合成的闭硼酰尿苷 5 和 6 以及之前合成的 5-(邻硼烷基)尿苷 1 分别被转化成相应的尼多硼酰尿苷 18、19 和 17。尼多型 17 的水溶性比其闭合型 1 高出约 100 倍。糖修饰的尼多类 18 和 19 的水溶性是其闭合对应物 5 和 6 的约 1000 倍。尼多类（17 和 19）的细胞毒性比相应的闭合对应物（1 和 6）低约 10 倍。尽管人们通常认为亲水性碳硼烷（nido-forms）的细胞吸收率远远低于亲脂性碳硼烷（closeno-carboranes），但nido-type（17 和 19）的细胞吸收率与closeno-counterparts（分别为 1 和 6）的细胞吸收率相近。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.3103

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of sugar-modified carboranyluridines
  作者：Ken-ichiro Imamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00330-7

  日期：1996.8

  Sugar-part modified carboranyluridines 5 and 6 were synthesized. Although cytotoxicities of 5 and 6 were similar to those of 1 and 2 having ordinary sugar parts, selective uptake of 6 into TIG-1-20 cells was accomplished by changing the sugar part to a sulfur containing one. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd