Binol-mono-Phos

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Binol-mono-Phos
• 英文别名: (R)-BINOL-mono-PHOS；(R)-3-(Diphenylphosphino)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol；3-diphenylphosphanyl-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₃₂H₂₃O₂P
• 分子量: 470.507
• InChiKey: ACADDTNUMXUNHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Binol-mono-Phos 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 水 作用下， 反应 13.5h， 以54%的产率得到(R)-3-diphenylphosphino-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate
  参考文献：
  名称：

  合成和手性膦磷酸配位体的结构和它的铑（I）配合物

  摘要：

  一种新颖的手性膦磷酸配位体的合成和表征，（- [R）-3-二苯基膦基-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢（2）和它的铑（I）配合物中有描述。的单晶X射线衍射分析2显示磷酸部分的分子间氢键网络。的反应2与[的RhCl（COD）] 2在KO的存在吨卜或具有的[Rh（ACAC）（CO）2 ]（ACAC =乙酰丙酮化物），得到P，ø -chelating铑（I）配合物的[Rh（2 -H +）（COD）] 3或铑[Rh（2-H +）（CO）] 2 4。它们的分子结构通过单晶X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.09.016
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Binol-mono-Phos
  参考文献：
  名称：

  Ar-BINMOL-Phos的模块合成，用于芳香醛的催化不对称炔化反应，对映选择性意外发生逆转

  摘要：

  一组有趣的多功能膦（Ar-BINMOL-Phos； Ar-BINMOL = 1,1'-联萘-2-α-芳基甲醇-2'-ol）具有多个成手性的轴向和sp 3中心手性中心。通过简洁的合成路线从单一手性来源成功制备，其中相邻的锂促进的[1,2] -Wittig重排具有出色的非对映选择性和对映选择性是该方法的关键过程。此外，在芳香醛与末端炔烃的催化炔基化反应中，发现这些Ar-BINMOL-Phos配体与二甲基锌的结合是有效的催化剂体系，主要提供S构型的炔丙醇，而另外使用氢化钙和n丁基丁基锂与相同的Ar-BINMOL-Phos配体一起以高收率和出色的对映选择性（高达99％ee）提供了R配置的产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301128
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基铝 、 (E)-4,4,4-trifluoro-1,3-diphenylbut-2-en-1-one 在 copper(II) choride dihydrate 、 Binol-mono-Phos 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化不对称共轭加成由 CF3 和 CH3 取代基诱导形成手性全碳四元中心

  摘要：

  使用我们最初开发的配体，铜催化的带有CH 3和CF 3基团的手性四元中心的不对称结构具有高至优异的对映选择性。 Me 3 Al 与β-CF 3取代的烯酮和不饱和酮酯的不对称共轭加成反应有效进行。使用不饱和酮酯以高产率和高对映选择性产生光学活性呋喃酮。全氟烷基取代的烯酮似乎不利于本反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01691

文献信息

• Functionalized BINOL-<i>mono</i>-PHOS for Multinuclear Cu-Catalysts in Asymmetric Conjugate Addition of Organozinc Reagents
  作者：Kohei Endo、Sayuri Yakeishi、Daisuke Hamada、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/cl.130080

  日期：2013.5.5

  Functionalization of BINOL-mono-PHOS achieved the Cu-catalyzed highly asymmetric conjugate addition of organozinc reagents to enones. The incorporation of a bulky hydroxy group at the 3′-position o...

  BINOL-mono-PHOS 的功能化实现了铜催化的有机锌试剂与烯酮的高度不对称共轭加成。在 3'-位 o...