Binol-mono-Phos

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Binol-mono-Phos
• 英文别名: (R)-BINOL-mono-PHOS；(R)-3-(Diphenylphosphino)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol；3-diphenylphosphanyl-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₃₂H₂₃O₂P
• 分子量: 470.507
• InChiKey: ACADDTNUMXUNHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Binol-mono-Phos 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 水 作用下， 反应 13.5h， 以54%的产率得到(R)-3-diphenylphosphino-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate
  参考文献：
  名称：

  合成和手性膦磷酸配位体的结构和它的铑（I）配合物

  摘要：

  一种新颖的手性膦磷酸配位体的合成和表征，（- [R）-3-二苯基膦基-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢（2）和它的铑（I）配合物中有描述。的单晶X射线衍射分析2显示磷酸部分的分子间氢键网络。的反应2与[的RhCl（COD）] 2在KO的存在吨卜或具有的[Rh（ACAC）（CO）2 ]（ACAC =乙酰丙酮化物），得到P，ø -chelating铑（I）配合物的[Rh（2 -H +）（COD）] 3或铑[Rh（2-H +）（CO）] 2 4。它们的分子结构通过单晶X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.09.016
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Binol-mono-Phos
  参考文献：
  名称：

  Ar-BINMOL-Phos的模块合成，用于芳香醛的催化不对称炔化反应，对映选择性意外发生逆转

  摘要：

  一组有趣的多功能膦（Ar-BINMOL-Phos； Ar-BINMOL = 1,1'-联萘-2-α-芳基甲醇-2'-ol）具有多个成手性的轴向和sp 3中心手性中心。通过简洁的合成路线从单一手性来源成功制备，其中相邻的锂促进的[1,2] -Wittig重排具有出色的非对映选择性和对映选择性是该方法的关键过程。此外，在芳香醛与末端炔烃的催化炔基化反应中，发现这些Ar-BINMOL-Phos配体与二甲基锌的结合是有效的催化剂体系，主要提供S构型的炔丙醇，而另外使用氢化钙和n丁基丁基锂与相同的Ar-BINMOL-Phos配体一起以高收率和出色的对映选择性（高达99％ee）提供了R配置的产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301128
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基铝 、 (E)-4,4,4-trifluoro-1,3-diphenylbut-2-en-1-one 在 copper(II) choride dihydrate 、 Binol-mono-Phos 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化不对称共轭加成由 CF3 和 CH3 取代基诱导形成手性全碳四元中心

  摘要：

  使用我们最初开发的配体，铜催化的带有CH 3和CF 3基团的手性四元中心的不对称结构具有高至优异的对映选择性。 Me 3 Al 与β-CF 3取代的烯酮和不饱和酮酯的不对称共轭加成反应有效进行。使用不饱和酮酯以高产率和高对映选择性产生光学活性呋喃酮。全氟烷基取代的烯酮似乎不利于本反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01691

文献信息

• Functionalized BINOL-<i>mono</i>-PHOS for Multinuclear Cu-Catalysts in Asymmetric Conjugate Addition of Organozinc Reagents
  作者：Kohei Endo、Sayuri Yakeishi、Daisuke Hamada、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/cl.130080

  日期：2013.5.5

  Functionalization of BINOL-mono-PHOS achieved the Cu-catalyzed highly asymmetric conjugate addition of organozinc reagents to enones. The incorporation of a bulky hydroxy group at the 3′-position o...

  BINOL-mono-PHOS 的功能化实现了铜催化的有机锌试剂与烯酮的高度不对称共轭加成。在 3'-位 o...
• Modular Synthesis of Ar-BINMOL-Phos for Catalytic Asymmetric Alkynylation of Aromatic Aldehydes with Unexpected Reversal of Enantioselectivity
  作者：Tao Song、Long-Sheng Zheng、Fei Ye、Wen-Hui Deng、Yun-Long Wei、Ke-Zhi Jiang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201301128

  日期：2014.5.26

  neighbouring lithium‐promoted [1,2]‐Wittig rearrangement proceeding with excellent diastereoselectivity and enantioselectivity is the key process in this approach. Also, in the catalytic alkynylation of aromatic aldehydes with terminal alkynes, the combination of these Ar‐BINMOL‐Phos ligands with dimethylzinc was found to be an effective catalyst system to afford predominantly the S‐configured propargylic

  一组有趣的多功能膦（Ar-BINMOL-Phos； Ar-BINMOL = 1,1'-联萘-2-α-芳基甲醇-2'-ol）具有多个成手性的轴向和sp 3中心手性中心。通过简洁的合成路线从单一手性来源成功制备，其中相邻的锂促进的[1,2] -Wittig重排具有出色的非对映选择性和对映选择性是该方法的关键过程。此外，在芳香醛与末端炔烃的催化炔基化反应中，发现这些Ar-BINMOL-Phos配体与二甲基锌的结合是有效的催化剂体系，主要提供S构型的炔丙醇，而另外使用氢化钙和n丁基丁基锂与相同的Ar-BINMOL-Phos配体一起以高收率和出色的对映选择性（高达99％ee）提供了R配置的产品。
• Synthesis and structures of a chiral phosphine–phosphoric acid ligand and its rhodium(I) complexes
  作者：Tomohiro Iwai、Yuki Akiyama、Kiyoshi Tsunoda、Masaya Sawamura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.09.016

  日期：2015.12

  The synthesis and characterization of a novel chiral phosphine–phosphoric acid ligand, (R)-3-diphenylphosphino-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate (2) and its rhodium(I) complexes are described. The single-crystal X-ray diffraction analysis of 2 showed the intermolecular hydrogen-bonding network of the phosphoric acid moiety. The reactions of 2 with [RhCl(cod)]2 in the presence of KOtBu or

  一种新颖的手性膦磷酸配位体的合成和表征，（- [R）-3-二苯基膦基-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢（2）和它的铑（I）配合物中有描述。的单晶X射线衍射分析2显示磷酸部分的分子间氢键网络。的反应2与[的RhCl（COD）] 2在KO的存在吨卜或具有的[Rh（ACAC）（CO）2 ]（ACAC =乙酰丙酮化物），得到P，ø -chelating铑（I）配合物的[Rh（2 -H +）（COD）] 3或铑[Rh（2-H +）（CO）] 2 4。它们的分子结构通过单晶X射线衍射确定。