p-carboxyphenylpentamethyldisiloxane | 27628-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-carboxyphenylpentamethyldisiloxane
• 英文别名: 4-[Dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]benzoic acid
• CAS: 27628-18-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃Si₂
• 分子量: 268.46
• InChiKey: SDWDJUBRIAHRID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-carboxyphenylpentamethyldisiloxane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-(1,1,3,3,3-pentamethyldisiloxaneyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸的含硅氧烷衍生物：羧基的化学转化

  摘要：

  本研究提出了将苯甲酸的 Si 衍生物 -对羧基苯基二硅氧烷和双（对羧基苯基）二硅氧烷 - 化学转化为各种相应的酯、硫酯、酰胺等的途径。反应在温和的反应条件下进行，在羰基二咪唑作为羧基活化剂存在的情况下，可以以高选择性（不破坏有机硅氧烷主链）获得克级所需的产品，产率高达 97%。所得化合物的结构通过 IR、HRMS ESI、1D 和 2D 1 H/ 13 C/ 29确认Si NMR光谱和X射线衍射数据。酰胺的一些 Si 衍生物的例子表明，它们在结晶状态下形成 HOF 样结构。

  DOI：

  10.1039/d2nj03872b
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trimethyl-3,3-dimethyl-3-tolyldisiloxane 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到p-carboxyphenylpentamethyldisiloxane
  参考文献：
  名称：

  需氧 Co-/N-羟基琥珀酰亚胺催化对甲苯基硅氧烷氧化为对羧基苯基硅氧烷：合成功能化硅氧烷作为硅氧烷基材料的有希望的构建块

  摘要：

  合成在有机取代基中具有“极性”官能团的有机硅产品是当今有机硅化学中最基本和最重要的挑战之一。在我们的研究中，我们提出了解决这个问题的方法，即基于需氧 Co-/N-羟基琥珀酰亚胺 (NHSI) 催化对甲苯基硅氧烷氧化成对羧基苯基硅氧烷的高效制备方法。该方法基于“绿色”、市售、简单且廉价的试剂，并采用温和的反应条件：Co(OAc)2/NHSI 催化体系，O2 作为氧化剂，工艺温度为 40 至 60 °C，大气压。该反应是通用的，可以合成对羧基苯基在 1,1-、1,3-、1,5- 和 1 处的单-和二-、三-和聚（对-羧基苯基）硅氧烷， 1、1-职位。所有产物均以克量（高达 5 g）和高产率（80-96%）获得并分离，并通过 NMR、ESI-HRMS、GPC、IR 和 X 射线数据表征：结晶中的对羧基苯基硅氧烷状态形成类似 HOF 的结构。此外，表明该方法适用于将有机烷基芳烃衍生物（Ar-CH3

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12600

文献信息

• Use of MnCl 2 / t BuOOH oxidizing system for conversion of p -tolyldisiloxanes to p -carboxyphenyldisiloxanes
  作者：Irina K. Goncharova、Ashot V. Arzumanyan、Sergey A. Milenin、Aziz M. Muzafarov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.03.006

  日期：2018.5

  The possibility of Mn-catalyzed oxidation of p-tolyldisiloxanes 1a-b to the corresponding p-carboxyphenyldisiloxanes 2a-b was studied using a commercially available and inexpensive system based on MnCl2/(BuOOH)-Bu-t. Products 2a and 2b were isolated in 51% and 32% yields, respectively. (C) 2018 Elsevier B.V. All rights reserved.