2,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine | 21172-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine
• CAS: 21172-84-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: BNOGVEYSYDOOJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine 在 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 melt 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（III）液晶钳形配合物的合成，同构，光物理性质和器件性能

  摘要：

  发光金（III）也带有苯基乙酰胺配体的2,6-二苯基吡啶的螯合剂的络合物在钳子和苯乙炔化物上均已被修饰以赋予液晶性质，大多数络合物在缩合相中显示出柱状六方相。溶液NMR研究表明自缔合的优选取向与通过X射线方法获得的液晶相中的结构参数一致。尽管苯乙炔化物的取代模式对光物理没有明显影响，但是当两个烷氧基链连接到钳形配体时，发现的光致发光量子产率（PLQY）约为3％，而当四个烷氧基链连接时，PLQY会增加明显达到36％。来自计算化学的见解表明，烷氧基供体基团的引入提高了基于钳子的HOMO-1轨道的能量，同时伴随着LUMO←HOMO-1过渡能的降低，这与实验观察到的红移一致。使用溶液处理方法将金络合物制成OLED器件，然后将其掺入5％的发光层中，从而使外部量子效率高达7.14％，该值与文献中相关络合物的性能相当。

  DOI：

  10.1039/d0tc04839a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 tris(3,4-dimethoxyphenyl)bismuthane 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三芳基铋在与溴吡啶和喹啉的区域选择性交叉偶联反应中作为三重芳基转移试剂

  摘要：

  公开了在 Pd 催化条件下使用溴吡啶和溴喹啉与三芳基铋作为亚化学计量量的三重偶联试剂的交叉偶联研究。与单-和二溴吡啶基底物的反应性很高，并且单-和双-偶联是区域选择性地进行的。以高产率形成了单芳基和二芳基吡啶库。一锅法提供了对称和不对称二芳基吡啶的简单直接合成。使用三芳基铋试剂实现了 2-溴和 3-溴喹啉的芳基化。该研究表明，三芳基铋可用作三重芳基化试剂，用于在 Pd 催化条件下通过与溴吡啶和溴喹啉偶联合成芳基吡啶和喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402455

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Pyridine-Bridged Analogues of Combretastatin-A4 as Anticancer Agents
  作者：Shilong Zheng、Qiu Zhong、Madhusoodanan Mottamal、Qiang Zhang、Changde Zhang、Elise LeMelle、Harris McFerrin、Guangdi Wang

  DOI：10.1021/jm500002k

  日期：2014.4.24

  A series of novel pyridine-bridged analogues of combretastatin-A4 (CA-4) were designed and synthesized. As expected, the 4-atom linker configuration retained little cytotoxicities in the compounds 2e, 3e, 3g, and 4i. Activities of the analogues with 3-atom linker varied widely depending on the phenyl ring substitutions, and the 3-atom linker containing nitrogen represents the more favorable linker

  设计并合成了一系列新型吡啶桥连的考布他汀-A4 (CA-4) 类似物。正如预期的那样，4 原子接头构型在化合物2e、3e、3g和4i 中几乎没有细胞毒性。具有 3 原子接头的类似物的活性因苯环取代而有很大差异，含氮的 3 原子接头代表更有利的接头结构。其中，三种类似物（4h、4s和4t）以与 CA-4 相当的方式在体内有效抑制细胞存活和生长、阻止细胞周期并阻断血管生成和脉管系统形成。叠加4H和微管蛋白的秋水仙碱结合口袋中的4s显示 CA- 4、4h和4s的结合姿势是相似的，正如竞争性结合试验所证实的，其中测量了配体替代微管蛋白结合的秋水仙碱的能力。结合数据与观察到的抗增殖和抑制血管生成的生物活性一致，但不能预测它们的抗微管蛋白聚合活性。
• [EN] ANTI-VASCULATURE AND ANTI-TUBULIN COMBRETASTATIN ANALOGS FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DE COMBRÉTASTATINE ANTI-VAISSEAUX SANGUINS ET ANTI-TUBULINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：XAVIER UNIVERSITY OF LOUISIANA

  公开号：WO2015153252A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Combretastatins analog compounds and their pharmaceutically acceptable salts are presented, as well as pharmaceutical compositions comprising the combretastatin analog compounds and uses of the combretastatin analog compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the treatment of cancer, and in particular cancer presenting as metastatic tumors.

  提供了Combretastatins类似化合物及其药用可接受的盐，以及包含Combretastatins类似化合物的药物组合物，以及Combretastatins类似化合物的用途，无论是单独使用还是与至少一种额外治疗剂联合使用，用于治疗癌症，特别是表现为转移性肿瘤的癌症。
• Anti-vasculature and anti-tubulin combretastatin analogs for treatment of cancer
  申请人：XAVIER UNIVERSITY OF LOUISIANA

  公开号：US10017475B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Combretastatins analog compounds and their pharmaceutically acceptable salts are presented, as well as pharmaceutical compositions comprising the combretastatin analog compounds and uses of the combretastatin analog compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the treatment of cancer, and in particular cancer presenting as metastatic tumors.

  本研究介绍了考布他汀类似物化合物及其药学上可接受的盐类，以及包含考布他汀类似物化合物的药物组合物和考布他汀类似物化合物在治疗癌症，特别是以转移性肿瘤为表现形式的癌症中单独使用或与至少一种额外治疗剂联合使用的用途。
• Gold(III), Mercury(II), and Palladium(II) Complexes of a Series of Isomeric Bis(mono- and dialkoxyphenyl)pyridines: Introduction of Gold through Transmetalation and Catalysis
  作者：Alice Jane McEllin、Christopher A. Goult、Golam Mohiuddin、Liam J. Curtis、Theo F. N. Tanner、Adrian C. Whitwood、Jason M. Lynam、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03791

  日期：2024.4.29

  characterized by 1H, 13C1H}, and 199Hg NMR spectroscopy as well as, in several cases, by X-ray crystallography. Factors that may explain this unusual reactivity are discussed. In most cases, transmetalation to the related chlorogold(III) complex proceeded smoothly, although lower yields were obtained when starting from doubly mercurated precursors. Prompted by the propensity of these ligands to mercurate

  合成并表征了一系列异构双-2,6-(单烷氧基苯基)吡啶和双-2,6-(二烷氧基苯基)吡啶配体。为了制备氯金（III）配合物，首先制备了中间体氯汞（II）配合物，但与之前研究中观察到的结果不同，之前的研究观察到它们是不纯的且最多只能获得中等产率，这里合成了纯配合物，其中许多的产率相当高。根据配体上烷氧基链的取代模式，获得单汞和/或二汞配合物，其特征在于1 H、 13 C 1 H} 和199 Hg NMR 光谱，以及在某些情况下通过 X射线晶体学。讨论了可能解释这种不寻常反应性的因素。在大多数情况下，相关氯金(III)络合物的金属转移反应顺利进行，尽管从双汞化前体开始时产率较低。由于这些配体对汞的倾向，人们尝试进行直接氧化，但都没有成功。然而，可以制备钯(II)的二聚体、邻位金属化络合物，并且也易于金属转移成氯金(III)络合物，从而提供无汞合成。
• ANTI-VASCULATURE AND ANTI-TUBULIN COMBRETASTATIN ANALOGS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：WANG Guangdi

  公开号：US20170044103A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Combretastatins analog compounds and their pharmaceutically acceptable salts are presented, as well as pharmaceutical compositions comprising the combretastatin analog compounds and uses of the combretastatin analog compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the treatment of cancer, and in particular cancer presenting as metastatic tumors.