12α,13α-epoxy-7β-hydroxy-4,8β,13β-trimethyl-19-norpodocarp-3-en-14-one | 129371-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 12α,13α-epoxy-7β-hydroxy-4,8β,13β-trimethyl-19-norpodocarp-3-en-14-one
• 英文别名: (1R,2S,7S,9S,10S,12S,14S)-9-hydroxy-2,6,10,12-tetramethyl-13-oxatetracyclo[8.5.0.02,7.012,14]pentadec-5-en-11-one
• CAS: 129371-39-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: HGDQNISHNSZISW-YMGSHYCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12α,13α-epoxy-7β-hydroxy-4,8β,13β-trimethyl-19-norpodocarp-3-en-14-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7α-acetoxy-12α,13α-epoxy-4,8β,13β-trimethyl-19-norpodocarp-3-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled and enantioselective synthesis of the tetracyclic quassinoid skeleton

  摘要：

  通过高度区域选择性和立体控制反应，从 (S)- 香芹酮和 3-甲基-2,5-二氢噻吩 S,S-二氧化物制备出了具有光学活性的四环 2，该四环 2 有六个正确的手性中心，是众多类喹喔啉的共同特征。

  DOI：

  10.1039/c39920000341
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-6-[(1S,3E)-1-hydroxy-4-methylhexa-3,5-dienyl]-2,6-dimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 亚甲兰 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 12α,13α-epoxy-7β-hydroxy-4,8β,13β-trimethyl-19-norpodocarp-3-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  四环类quassoidoid骨架的合成研究

  摘要：

  具有9个步骤的由蒂格醛和（S）-香芹酮构成具有两个反式角甲基的旋光四环（6），涉及立体控制的羟醛反应和内选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89783-0

文献信息

• Shing, Tony K. M.; Tang, Ying, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1625 - 1632
  作者：Shing, Tony K. M.、Tang, Ying

  DOI：——

  日期：——
• SHING, TONY K. M.;TANG, YING, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2187-2194
  作者：SHING, TONY K. M.、TANG, YING

  DOI：——

  日期：——