o-Lithiostyrene | 142011-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Lithiostyrene
• 英文别名: 1-lithio-2-vinylbenzene；(2-vinylphenyl)lithium；2-lithiostyrene
• CAS: 142011-02-7
• 化学式: C₈H₇Li
• 分子量: 110.085
• InChiKey: FRMFUXCRUVXJDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Lithiostyrene 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-vinylphenyl)-3,4,4-trimethoxy-2-cyclobutene-1-one
  参考文献：
  名称：

  New Metathesis Methodololgy Leading to Angularly-Fused Polycyclic Quinones and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja980039s
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 o-Lithiostyrene
  参考文献：
  名称：

  二苯并[ b，ë ]由苯并[闭环复分解合成phosphindolizines b ] phospholes具有两个乙烯基系绳†

  摘要：

  二苯并[ b，ë ] phosphindolizines 1由苯并[闭环复分解成功地合成b ]磷杂硫族化物2A-2C具有两个乙烯基系链（对于硫属类似物1A-1C），并且通过一个deselenization反应（为孤对模拟1d）。对磷原子的结构，性质和碗形反转进行了充分的研究。

  DOI：

  10.1039/c9cc00463g

文献信息

• Diastereoselective synthesis of a taxane precursor
  作者：Benoît Muller、Francette Delaloge、Marc den Hartog、Jean-Pierre Férézou、Ange Pancrazi、Joëlle Prunet、Jean-Yves Lallemand、Alain Neuman、Thierry Prangé

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00538-2

  日期：1996.5

  A highly diastereoselective synthesis of the taxane potential precursor 16 is achieved. An unexpected diastereoselectivity was observed upon condensation of the α-trimethylsilyloxyaldehydes 9a or 9b with the cyclohexenyllithium 10. The single diol isomers 13A and 14A exhibiting the required 1β,2α relative configuration are obtained in good yields.

  紫杉烷潜在前体16的高度非对映选择性合成得以实现。当α-三甲基甲硅烷基氧醛9a或9b与环己烯基锂10缩合时，观察到非预期的非对映选择性。以良好的产率获得表现出所需的1β，2α相对构型的单一二醇异构体13A和14A。
• Total synthesis of taxol and analogues thereof
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US05488116A1

  公开（公告）日：1996-01-30

  The present invention provides three basic routes for the total synthesis of taxol having the structure: ##STR1## The present invention also provides the intermediates produced in the above processes, processes for synthesizing these intermediates as well as analogues of taxol and nortaxol.

  本发明提供了三种基本路线来全合成具有以下结构的紫杉醇：##STR1## 本发明还提供了上述过程中产生的中间体，合成这些中间体的过程以及紫杉醇和去乙酰紫杉醇的类似物。
• “Abnormal” eight-membered ring formation through SN2′ intramolecular Nozaki/Kishi reaction in a synthetic approach to a taxane precursor
  作者：Benoît Muller、Jean-Pierre Férézou、Jean-Yves Lallemand、Ange Pancrazi、Joëlle Prunet、Thierry Prangé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10512-3

  日期：1998.1

  Two different reactions were experimented for the construction of the eight-membered B-ring of taxane skeleton through the formation of the C9C10 bond. A SmI2 promoted radical reaction on seco-alkynyl aldehydes 11cis or 11trans failed. A Nozaki/Kishi reaction carried out on the seco-iodovinyl aldehyde 12trans led, through an unprecedented intramolecular SN2′ reaction, to the “abnormally” cyclised product

  实验了两个不同的反应，以通过形成C9C10键来构建紫杉烷骨架的八元B环。SmI 2促进了对癸炔基醛11顺式或11反式的自由基反应。甲野崎/岸反应进行的开环-iodovinyl醛12反式为首，通过分子内的空前的小号Ñ 2'反应，到“异常”环化的产物14，其结构已被证实通过X射线晶体学。
• A convergent approach to substituted phenanthrenes via quinol ketals
  作者：Tina M. Marks、Gary W. Morrow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74186-4

  日期：1992.4

  Reaction of 2'-lithiostyrenes with p-benzoquinone monoketals gives p-quinol ketals which undergo Lewis acid-catalyzed cyclization and aromatization, affording 2-methoxyphenanthrenes.
• Generation and intramolecular cyclization of (2-ethenylphenyl)bisketenes. Synthesis of benzofuranones
  作者：Matthew J Heileman、Harold W Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00638-8

  日期：1998.5

  Several new differentially substituted cyclobutenediones 4a-e have been prepared. Their thermal rearrangement to substituted naphthofuranones 5a-d is reported. This rearrangement involves an unprecedented intramolecular cyclization of a reactive bisketene 6, and forms the naphthofuranone system in good yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.