ethyl 7-(benzoxazol-2-yl)-1,4-dihydro-6-hydroxy-4-quinolone-3-carboxylate | 1208986-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 7-(benzoxazol-2-yl)-1,4-dihydro-6-hydroxy-4-quinolone-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-(1,3-benzoxazol-2-yl)-6-hydroxy-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1208986-21-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₅
• 分子量: 350.331
• InChiKey: WBVLKXAGYALSFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-Benzooxazol-2-yl-4-hydroxy-phenylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester 以 二苯醚 为溶剂， 以13%的产率得到ethyl 7-(benzoxazol-2-yl)-1,4-dihydro-6-hydroxy-4-quinolone-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型ESIPT荧光苯并唑基4-喹诺酮类化合物：合成，光谱表征和光物理性质

  摘要：

  利用Gould-Jacobs反应获得了两个新颖的苯并唑基-喹诺酮杂环，它们通过处于激发态的分子内质子转移机制（ESIPT）发出荧光。使用多磷酸，传热流体（Dowtherm A Fluid，矿物油和二苯醚）以及串联方法，在180°C至250°C的温度范围内，进行丙二酸亚氨基亚氨基丙二酸酯衍生物的分子内环化步骤。串联方法可提供更高的产量，并减少副产物的形成。合成的喹诺酮通过元素分析，IR，13 C和1进行表征1 H NMR光谱。使用溶液中和固态的UV-Vis和稳态荧光研究了光物理行为。喹诺酮在紫外辐射下的橙红色区域（500-800 nm）中呈荧光状态，并表现出较大的斯托克斯位移（165-194 nm）。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2009.07.010