benzyl N-[(2S)-1-[2-(2,2-dibromoethenyl)-3-methylanilino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 880153-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-[2-(2,2-dibromoethenyl)-3-methylanilino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 880153-90-2
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₂N₂O₃
• 分子量: 496.198
• InChiKey: DUVTUJMYIUTHDS-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  617.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-[2-(2,2-dibromoethenyl)-3-methylanilino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzyl (2S)-2,5-dimethyl-1-oxo-2H-imidazo[1,2-a]indole-3-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  CuI-Catalyzed Tandem Intramolecular Amidation Using gem-Dibromovinyl Systems

  摘要：

  Imidazoindolones are present as the key structural motif in the family of antifungals, fumiquinazolines, and the antagonist asperlicin. The first example of a Cul-catalyzed tandem intramolecular amidation forming substituted imidazoindolones from readily accessible ortho gem-dibromovinylanilines is described.

  DOI：

  10.1021/ol052840u
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基苯甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[2-(2,2-dibromoethenyl)-3-methylanilino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  CuI-Catalyzed Tandem Intramolecular Amidation Using gem-Dibromovinyl Systems

  摘要：

  Imidazoindolones are present as the key structural motif in the family of antifungals, fumiquinazolines, and the antagonist asperlicin. The first example of a Cul-catalyzed tandem intramolecular amidation forming substituted imidazoindolones from readily accessible ortho gem-dibromovinylanilines is described.

  DOI：

  10.1021/ol052840u