4-乙酰氨基邻苯二甲酸 | 67614-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氨基邻苯二甲酸
• 英文名称: 4-acetamidophthalic acid
• 英文别名: 4-(Acetylamino)-1,2-benzenedicarboxylic acid；4-acetaminophthalic acid
• CAS: 67614-42-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: HFRRJDNGAZANLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(羧甲基)吡啶鎓氯化物 、 4-乙酰氨基邻苯二甲酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到N-(5-acetamido-1H-indene-1,3(2H)-dion-2-yl)pyridinium betaine
  参考文献：
  名称：

  N-羧甲基吡啶鎓盐缩合反应中取代的邻苯二甲酸和酸酐的反应性研究及新型N-（1H-茚-1,3（2H）-dion-2-Yl）吡啶甜菜碱的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251820

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF APREMILAST AND ITS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION D'APRÉMILAST ET DE SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2019073431A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention provides an improved process for preparation of pure N-(2-(l-(3- ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-l,3-dioxoisoindolin-4-yl)acetamide (1) (commonly known as Apremilast); wherein the content of des-acetyl apremilast (la) is less than 1% w/w and having total amount of genotoxic substances less than 25 ppm; comprising the steps of reacting the compound l-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethan- 1-amine (A) or its chiral acid salt with N-(l,3-dioxo-l,3-dihydroisobenzofuran-4-yl)-acetamide (B) in presence of ether or amide solvent and optionally, in presence of an acid; followed by the treatment with an acetylating agent.

  本发明提供了一种改进的制备纯N-(2-(1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺酰基)乙基)-1,3-二氧杂异吲哚-4-基)乙酰胺（通常称为阿普利马斯特）的过程；其中去乙酰阿普利马斯特的含量小于1% w/w，且具有总基因毒性物质少于25 ppm；包括以下步骤：在醚或酰胺溶剂的存在下，将化合物1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺酰基)乙基胺（A）或其手性酸盐与N-(1,3-二氧-1,3-二氢异苯并呋喃-4-基)-乙酰胺（B）反应，可选地，在酸的存在下；然后用乙酰化剂处理。
• Pharmaceutically active isoindoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040147588A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Isoindolin-1-one and Isoindoline-1,3-dione substituted in the 2-position with an &agr;-(3,4-disubstituted phenyl)alkyl group and in the 4- and/or 5-position with a nitrogen-containing group are inhibitors of, and thus useful in the treatment of disease states mediated by, TNF&agr; and phosphodiesterase. A typical embodiment is 2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4,5-diaminoisoindoline-1,3-dione.

  2-位置上取代了α-(3,4-二取代苯基)烷基基团，4-和/或5-位置上取代了含氮基团的Isoindolin-1-one和Isoindoline-1,3-dione是TNFα和磷酸二酯酶介导的疾病状态的抑制剂，并因此在治疗中有用。一个典型的实施例是2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲基磺酰基乙基]-4,5-二氨基Isoindoline-1,3-dione。
• Cyclic imide derivatives
  申请人：GLAXO INC.

  公开号：EP0520573A1

  公开（公告）日：1992-12-30

  Compounds are described of the formula wherein:    R¹ is C₃₋₆alkyl or C₁₋₃alkylthioC₁₋₃alkyl;    R² is an optionally substituted C₁₋₆alkyl or C₁₋₆alkoxy group, aryl, heteroaryl, arylC₁₋₄alkyl, heteroarylC₁₋₄alkyl or a side-chain of a natural α-amino acid;    R³ is hydrogen, C₁₋₆alkyl, CHR⁴COR⁵ (where R⁴ is a side-chain of a natural α-amino acid and R⁵ is hydroxyl, C₁₋₆alkoxy or NHR⁶ where R⁶ represents a hydrogen atom or a C₁₋₆alkyl group) or a group (CH₂)nX (where n is 1 to 6 and X is hydroxyl, C₁₋₄alkoxy, heteroaryl or a group NR⁷R⁸ where R⁷ and R⁸ are each hydrogen or C₁₋₆alkyl or the group NR⁷R⁸ forms a 5 to 7 membered cyclic amine); and    Het is an optionally substituted cyclic imide where the cyclic imide ring system has the formula (i), (ii) or (iii) in which A, B, C and D are each CH or 1 or 2 of A, B, C and D represents N and the others represent CH, and E and F may each independently represent CH or N; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. These compounds inhibit metalloproteases involved in tissue degradation. Compounds of the invention may be formulated for use in a variety of conditions involving tissue degradation including arthropathy, dermatological conditions, bone resorption, inflammatory diseases, tumour invasion and multiple sclerosis and related diseases involving myelin degradation, and in the promotion of wound healing.

  所述化合物的化学式为 其中 R¹ 是 C₃₋₆ 烷基或 C₁₋₃ 烷硫基 C₁₋₃ 烷基； R² 是任选取代的 C₁₋₆ 烷基或 C₁₋₆ 烷氧基、芳基、杂芳基、芳基 C₁₋₄烷基、杂芳基 C₁₋₄ 烷基或天然 α- 氨基酸的侧链； R³ 是氢、C₁₋₆烷基、CHR⁴COR⁵（其中 R⁴ 是天然 α- 氨基酸的侧链，R⁵ 是羟基、C₁₋₆烷氧基或 NHR⁶，其中 R⁶ 代表氢原子或 C₁₋₆ 烷基）或基团 (CH₂)nX （其中 n 为 1 至 6，X 为羟基、C₁₋₄烷氧基、杂芳基或基团 NR⁷R⁸，其中 R⁷ 和 R⁸ 各为氢或 C₁₋₆ 烷基或基团 NR⁷R⁸ 形成 5 至 7 个成员的环胺）；和 Het 是任选取代的环状亚胺，其中环状亚胺环系统具有式(i)、(ii)或(iii) 其中 A、B、C 和 D 各自为 CH，或 A、B、C 和 D 中的 1 或 2 代表 N，其它代表 CH，E 和 F 可各自独立地代表 CH 或 N；及其生理上可接受的盐和溶液。 这些化合物可抑制参与组织降解的金属蛋白酶。本发明的化合物可配制用于各种涉及组织降解的疾病，包括关节病、皮肤病、骨吸收、炎症性疾病、肿瘤侵袭和多发性硬化症及涉及髓鞘降解的相关疾病，以及促进伤口愈合。
• Phthaloperinonfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0639624A1

  公开（公告）日：1995-02-22

  Phthaloperinonfarbstoffe der allgemeinen Formel (I) worin ZSO₂ oder CO bedeutet, Afür gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, und die übrigen Substituenten die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, werden durch Kondensation entsprechender Phthalsäuren bzw. deren funktioneller Derivate und gegebenenfalls substituierten 1,8-Naphthalindiaminen hergestellt. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen sehr gute Echtheiten und werden in Verfahren zum Massefärben von Kunststoffen eingesetzt.

  通式 (I) 的酞菁酮染料 其中 Z 是 SO₂ 或 CO、 代表任选取代的烷基或芳基、 其他取代基的含义见说明，由相应的邻苯二甲酸或其官能衍生物与任选取代的 1,8-萘二胺缩合而成。 本发明的染料具有非常好的牢度特性，可用于塑料的大量着色工艺。
• Verfahren zur Herstellung polycyclischer Verbindungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0780444A2

  公开（公告）日：1997-06-25

  Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) durch Umsetzung von aromatischen Dicarbonsäuren der Formel (II) bzw. deren Anhydriden und/oder Ester mit aromatischen Diaminen der Formel (III) worin A und B die in der Beschreibung genannte Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung von (II) mit (III) in einem Reaktionsmedium erfolgt, welches Wasser und eine hydrotrope Verbindung, die eine Dielektrizitätskonstante ε von 20 bis 60 bei 25°C besitzt, enthält.

  通式(I)化合物的制备工艺 将式 (II) 的芳香族二羧酸或其酸酐和/或酯与式 (III) 的芳香族二胺反应 或其酸酐和/或酯与式 (III) 的芳香族二胺反应制备通式 (I) 化合物的工艺。 其中 A 和 B 具有说明中给出的含义，其特征在于 (II) 与 (III) 的反应是在含有水和水相化合物的反应介质中进行的，水相化合物在 25°C 时的介电常数 ε 为 20 至 60。