7-methoxy-4-(1-methyl-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-yl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 72001-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-methoxy-4-(1-methyl-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-yl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-4-(1-methyl-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienyl)-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；7-Methoxy-4-(1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 72001-37-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: HOSRNAHTXPVZID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4-(1-methyl-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-yl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到7-甲氧基-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  由独特的生物活性环状异羟肟酸4-羟基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-形成的多中心亲电试剂

  摘要：

  4-羟基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-1（HMBOA）由于其药理，农药和抗微生物特性而备受关注。HMBOA的可能的生物活性代谢物是4-乙酰氧基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-one（AMBOA）。研究了AMBOA与苯酚，苯胺，硫醇，杂芳族化合物，氨基酸衍生物和核酸的亲电反应，以及该化合物引起的生物学效应的化学机理。结果表明，HMBOA在代谢O-酰化后充当蛋白质和核酸的烷基化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96098-3
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7-甲氧基-1,4-苯并恶嗪-3-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7-methoxy-4-(1-methyl-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-yl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  由独特的生物活性环状异羟肟酸4-羟基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-形成的多中心亲电试剂

  摘要：

  4-羟基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-1（HMBOA）由于其药理，农药和抗微生物特性而备受关注。HMBOA的可能的生物活性代谢物是4-乙酰氧基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-one（AMBOA）。研究了AMBOA与苯酚，苯胺，硫醇，杂芳族化合物，氨基酸衍生物和核酸的亲电反应，以及该化合物引起的生物学效应的化学机理。结果表明，HMBOA在代谢O-酰化后充当蛋白质和核酸的烷基化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96098-3

文献信息

• Reactions of 4-acetoxy-2H-1,4-benzoxazin-3-ones with some nucleophiles
  作者：Yuichi Hashimoto、Toshiharu Ohta、Koichi Shudo、Toshihiko Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93605-6

  日期：1979.1

  O-Acetates of 4-hydroxy and 4-hydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3-ones reacted with nucleophiles such as phenols, indoles and ethanethiol. The major reaction center is the positively-charged nitrogen atom. In the reaction with 2-methylindole, 6-position of the benzoxazinone ring is another major reaction center.

  4-羟基和4-羟基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3-酮的O-乙酸酯与亲核试剂如酚，吲哚和乙硫醇反应。主要的反应中心是带正电荷的氮原子。在与2-甲基吲哚的反应中，苯并恶嗪酮环的6-位是另一个主要的反应中心。
• HASHIMOTO YUICHI; OHTA TOSHIHARU; SHUDO KOICHI; OKAMOTO TOSHIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 18, 1611-1614
  作者：HASHIMOTO YUICHI、 OHTA TOSHIHARU、 SHUDO KOICHI、 OKAMOTO TOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——