4-乙酰胺基硫代苯甲醚 | 10352-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰胺基硫代苯甲醚
• 中文别名: 4-乙酰氨基硫代苯甲醚
• 英文名称: 4'-(methylthio)acetanilide
• 英文别名: N-(4-(methylthio)phenyl)acetamide；N-[4-(methylsulfanyl)phenyl]acetamide；4-Acetamidothioanisole；N-(4-methylsulfanylphenyl)acetamide
• CAS: 10352-44-0
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• mdl: MFCD00014964
• 分子量: 181.258
• InChiKey: IYTZTJQAOQJQGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130°C
• 沸点：
  371℃
• 密度：
  1.14
• 闪点：
  178℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰胺基硫代苯甲醚 在 六氟异丙醇 、 水 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以30%的产率得到4-acetoamidephenyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  硫醚的电化学氧化：使用氢键网络调节氧化电位

  摘要：

  开发了一种高效的硫醚化学选择性电化学氧化为亚砜和砜的方法。由六氟-2-丙醇（HFIP）和乙酸（AcOH）生成的氢键网络在氧化电位的调节中起重要作用。氢键网络与亚砜牢固地络合，使其不易进一步氧化。因此，硫醚可以被选择性地电化学氧化成亚砜，并且过氧化可以被最小化。此外，密度泛函理论（DFT）计算和循环伏安法实验支持了这种通过氢键进行的氧化调节。

  DOI：

  10.1016/j.elecom.2019.106583
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基茴香硫醚 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 4-乙酰胺基硫代苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  DE239310

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Manganese-Catalyzed Direct Conversion of Ester to Amide with Liberation of H₂
  作者：Akash Mondal、Murugan Subaramanian、Avanashiappan Nandakumar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01305

  日期：2018.6.1

  A simple and efficient Mn-catalyzed acylation of amines is achieved using both acyl and alkoxy functions of unactivated esters with the liberation of molecular hydrogen as a sole byproduct. The present protocol provides an atom-economical and sustainable route for the synthesis of amides from esters by employing an earth-abundant manganese salt and inexpensive phosphine-free tridentate ligand.

  使用未活化的酯的酰基和烷氧基官能团，同时释放分子氢作为唯一的副产物，可实现胺的简单有效的Mn催化酰化反应。本方案提供了一种原子经济且可持续的途径，可通过使用富含地球的锰盐和廉价的不含膦的三齿配体从酯合成酰胺。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• Ru‐Catalyzed Deoxygenative Transfer Hydrogenation of Amides to Amines with Formic Acid/Triethylamine
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201900406

  日期：2019.8.21

  ruthenium(II)‐catalyzed deoxygenative transfer hydrogenation of amides to amines using HCO2H/NEt3 as the reducing agent is reported for the first time. The catalyst system consisting of [Ru(2‐methylallyl)2(COD)], 1,1,1‐tris(diphenylphosphinomethyl) ethane (triphos) and Bis(trifluoromethane sulfonimide) (HNTf2) performed well for deoxygenative reduction of various secondary and tertiary amides into the corresponding

  首次报道了使用HCO 2 H / NEt 3作为还原剂的钌（II）催化的酰胺脱氧转移胺成胺。催化剂体系由[Ru（2-甲基烯丙基）2（COD）]，1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷（triphos）和双（三氟甲烷磺酰亚胺）（HNTf 2）在将各种仲酰胺和叔酰胺脱氧还原成相应的胺方面表现出色，选择性极好，并且对包括还原敏感基团在内的官能团表现出很高的耐受性。氢源和酸助催化剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，通过借入氢对原位生成的醇和胺进行还原胺化是主要途径。
• Nitromethane as a nitrogen donor in Schmidt-type formation of amides and nitriles
  作者：Jianzhong Liu、Cheng Zhang、Ziyao Zhang、Xiaojin Wen、Xiaodong Dou、Jialiang Wei、Xu Qiu、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1126/science.aay9501

  日期：2020.1.17

  nitrogen donor conveniently transforms a variety of ketones and aldehydes into amides. Science, this issue p. 281 An acetylated hydroxylamine conveniently derived in situ from nitromethane can turn ketones and aldehydes into amides. The Schmidt reaction has been an efficient and widely used synthetic approach to amides and nitriles since its discovery in 1923. However, its application often entails

  从硝基甲烷中获取氮气 硝基甲烷大量生产用作溶剂。它作为试剂的应用主要集中在甲基质子在改变碳中心的过程中的酸度。刘等人。现在报告一种替代方案，该方案激活氮中心以产生胺化剂。与三氟甲磺酸酐、甲酸和乙酸的原位还原反应产生乙酰化羟胺，通过质谱法表征。这种氮供体可以方便地将各种酮和醛转化为酰胺。科学，这个问题 p。281 方便地从硝基甲烷原位衍生的乙酰化羟胺可以将酮和醛转化为酰胺。自 1923 年发现以来，施密特反应一直是酰胺和腈的有效且广泛使用的合成方法。然而，其应用通常需要使用挥发性、潜在爆炸性和剧毒的叠氮试剂。在这里，我们报告了一个序列，其中三氟甲磺酸酐和甲酸和乙酸激活大量化学硝基甲烷，作为氮供体代替类施密特反应中的叠氮化物。该协议进一步将底物范围扩展到炔烃和简单的烷基苯，用于制备酰胺和腈。我们报告了一个序列，其中三氟甲磺酸酐和甲酸和乙酸激活大量化学硝基甲烷，作为氮供体代替类施密特反应中的叠氮
• 一种高效氮化试剂及其应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN112574054B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种高效氮化试剂及其应用。所述的氮化试剂包括氮氧化物、活性剂、还原剂及有机溶剂。应用该氮化试剂可生产酰胺及腈等含氮化合物，并且方法条件简单、废弃物排放量少、反应设备简单。

表征谱图