6'-phenyl-5,6-pinene-2,2'-bipyridine | 329003-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6'-phenyl-5,6-pinene-2,2'-bipyridine
• 英文别名: (5R,7R)-5,6,7,8-Tetrahydro-6,6-dimethyl-2-(6-phenyl-2-pyridinyl)-5,7-methanoquinoline；(1R,9R)-10,10-dimethyl-5-(6-phenylpyridin-2-yl)-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 329003-67-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂
• 分子量: 326.441
• InChiKey: ABFCRZYVWOJSON-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-phenyl-5,6-pinene-2,2'-bipyridine 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到(1R,8R,9R)-8-[(1R,8R,9R)-10,10-dimethyl-5-(6-phenylpyridin-2-yl)-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-yl]-10,10-dimethyl-5-(6-phenylpyridin-2-yl)-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶环的手性四齿配体新家族的合成途径。

  摘要：

  由5'-和6'-取代的手性联吡啶或由手性吡啶衍生物合成了一系列含有两个联吡啶基团或两个带有胺取代基的吡啶部分的新四齿配体。这些前体分别由（-）-α-pine烯或（-）-myrtenal制备。通过X射线衍射测定了三个四齿-和五个手性联吡啶配体的结构。

  DOI：

  10.1039/b210625f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6'-phenyl-5,6-pinene-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶环的手性四齿配体新家族的合成途径。

  摘要：

  由5'-和6'-取代的手性联吡啶或由手性吡啶衍生物合成了一系列含有两个联吡啶基团或两个带有胺取代基的吡啶部分的新四齿配体。这些前体分别由（-）-α-pine烯或（-）-myrtenal制备。通过X射线衍射测定了三个四齿-和五个手性联吡啶配体的结构。

  DOI：

  10.1039/b210625f

文献信息

• Enantioselective catalytic cyclopropanation of styrenes by copper complexes with chiral pinene-[5,6]-bipyridine ligands
  作者：Didier Lötscher、Stefan Rupprecht、Helen Stoeckli-Evans、Alex von Zelewsky

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00401-8

  日期：2000.11

  Substituted mono- and bis-pinene-[5,6]-bipyridines are useful ligands in asymmetric copper-catalyzed cyclopropanation by styrenes. Copper complexes were prepared either in situ or prior to the reaction. The catalytic reaction of styrene with ethyl diazoacetate and Cu-11b yields ethyl trans-phenylcyclopropane carboxylate in >99% yield and 87% e.e. at 0 degreesC. The corresponding cis-configured cyclopropane was produced with an e.e. of 90%. The cis/trans ratio is 22:78. Other ligands of this series are less effective, Various olefins were tested as substrates but exo-methylene olefins show the best results. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic routes for a new family of chiral tetradentate ligands containing pyridine rings
  作者：Mathias Düggeli、Catherine Goujon-Ginglinger、Sarah Richard Ducotterd、David Mauron、Christophe Bonte、Alexander von Zelewsky、Helen Stoeckli-Evans、Antonia Neels

  DOI：10.1039/b210625f

  日期：——

  A series of new tetradentate ligands containing two bipyridine groups or two pyridine moieties carrying amine substituents has been synthesised either from 5'- and 6'-substituted chiral bipyridines, or from chiral pyridine derivatives. These precursors have been prepared from (-)-alpha-pinene or (-)-myrtenal, respectively. The structures of three tetradentate-, and of five chiral bipyridine ligands

  由5'-和6'-取代的手性联吡啶或由手性吡啶衍生物合成了一系列含有两个联吡啶基团或两个带有胺取代基的吡啶部分的新四齿配体。这些前体分别由（-）-α-pine烯或（-）-myrtenal制备。通过X射线衍射测定了三个四齿-和五个手性联吡啶配体的结构。