(2S)-1-benzoyl-4t-hydroxy-piperidine-2r-carboxylic acid | 100373-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-benzoyl-4t-hydroxy-piperidine-2r-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-Benzoyl-4t-hydroxy-piperidin-2r-carbonsaeure
• CAS: 100373-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: IYCODZYIZFKCSK-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-羟基-2-哌啶羧酸 生成 (2S)-1-benzoyl-4t-hydroxy-piperidine-2r-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基哌可酸在金合欢种中的存在

  摘要：

  提取 Acacia excelsa 心材得到亚胺酸（0.2%），mp 294°（分解），[α]D20−13.4°（1% 在水中），特征在于 N-苯甲酰衍生物，mp 172° ，并鉴定为反式-4-羟基哌啶酸。这种酸后来从其他金合欢树种的木材中分离出来，更方便地从 A. oswaldii 的新鲜叶子中获得（产量为 0.25%）。通过 N-亚硝基衍生物 1 分离的亚氨基酸级分几乎完全由脯氨酸、哌啶酸和羟基哌啶酸组成，它们很容易从乙醇水溶液中结晶。天然存在的反式异构体通过氢氧化钡水溶液（155°，12 小时）差向异构化为顺式和反式 4-羟基哌啶酸的混合物，并在纸上用丁醇-乙酸-水（4:1 :5) 顺式酸 (RF 0. 17) 与真实样本无法区分，但与顺式 3-羟基哌可酸 (RF 0.24) 明显分离。3-和4-羟基哌啶酸之间的另一个区别是前者的酸在引起4-羟基哌啶酸差向异构化的条件下与碱加热时分解

  DOI：

  10.1038/1841234b0