N-(trifluoroacetyl)dehydronorglaucine | 101064-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: N-(trifluoroacetyl)dehydronorglaucine
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(4,5,15,16-tetramethoxy-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,3,5,7,9(17),13,15-heptaen-10-yl)ethanone
• CAS: 101064-63-5
• 化学式: C₂₂H₂₀F₃NO₅
• 分子量: 435.4
• InChiKey: UXUJNYCEQAMMTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)dehydronorglaucine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(+/-)-dehydronorglaucine
  参考文献：
  名称：

  The intermolecular benzyne cycloaddition approach to dehydronoraporprines and oxoaporphines. Total synthesis of PO-3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88958-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-methylene-2-(trifluoroacetyl)isoquinoline 、 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以22%的产率得到N-(trifluoroacetyl)dehydronorglaucine
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular benzyne cycloaddition (IBC) approach to aporphinoids. Total syntheses of norcepharadione B, cepharadione B, dehydroanonaine, duguenaine, dehydronornuciferine, pontevedrine, O-methylatheroline, lysicamine, and alkaloid PO-3

  摘要：

  We describe a useful novel approach to the synthesis of aporphinoids, including dehydroaporphines, aristolactams, 4,5-dioxoaporphines, and 7-oxoaporphines, by means of intermolecular benzyne cycloaddition (IBC). Specifically, we report the total synthesis of the isoquinoline alkaloids norcepharadione B, cepharadione B, dehydroanonaine, duguenaine, dehydronornuciferine, pontevedrine, O-methylatheroline, lysicamine, and alkaloid PO-3.

  DOI：

  10.1021/jo00009a010

文献信息

• ATANES, N.;CASTEDO, L.;GUITIAN, E.;SAA, C.;SAA, J. M.;SUAU, R., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2984-2988
  作者：ATANES, N.、CASTEDO, L.、GUITIAN, E.、SAA, C.、SAA, J. M.、SUAU, R.

  DOI：——

  日期：——