N-(4-bromophenyl)-S,S-dimethylsulfoximine | 56158-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-S,S-dimethylsulfoximine
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-dimethyl-sulfoximide；N-(p-Bromphenyl)dimethylsulfoximid；Benzene, 1-bromo-4-[(dimethyloxidosulfanylidene)amino]-；(4-bromophenyl)imino-dimethyl-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 56158-10-2
• 化学式: C₈H₁₀BrNOS
• 分子量: 248.143
• InChiKey: IRADHOWSAHPJAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  328.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-S,S-dimethylsulfoximine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-[(1,1'-biphenyl)-4-yl]-S,S-dimethylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺胺嘧啶作为交叉偶联的构建基块

  摘要：

  在Suzuki型交叉偶联反应中应用硼化的N-芳基亚砜亚胺作为新设计的合成构件，可以快速获得广泛的N-联芳基衍生物，对药物化学和作物保护具有潜在的相关性，且产量高至优异（可达98％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701394
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚磺酰亚胺 、 4-溴苯硼酸 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-(4-bromophenyl)-S,S-dimethylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺胺嘧啶作为交叉偶联的构建基块

  摘要：

  在Suzuki型交叉偶联反应中应用硼化的N-芳基亚砜亚胺作为新设计的合成构件，可以快速获得广泛的N-联芳基衍生物，对药物化学和作物保护具有潜在的相关性，且产量高至优异（可达98％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701394

文献信息

• [EN] NEW AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZABENZIMIDAZOLE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015007669A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the group R1, R2, X and Y are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the AMP-activated protein kinase (AMPK) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中基团R1、R2、X和Y的定义如权利要求书中所述，该化合物具有有价值的药理特性，特别是与AMP-活化蛋白激酶（AMPK）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• NEW AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：HIMMELSBACH Frank

  公开号：US20150025065A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the group R 1 , R 2 , X and Y are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the AMP-activated protein kinase (AMPK) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团R1、R2、X和Y的定义如权利要求1中所述，具有有价值的药理特性，特别是与AMP-活化蛋白激酶（AMPK）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Identification of novel indole derivatives as highly potent AMPK activators with anti-diabetic profiles
  作者：Yuusuke Tamura、Ippei Morita、Yu Hinata、Eiichi Kojima、Hiroki Ozasa、Hidaka Ikemoto、Mutsumi Asano、Toshihiro Wada、Yoko Hayasaki-Kajiwara、Takanori Iwasaki、Kenichi Matsumura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128769

  日期：2022.7

  important for glucose homeostasis, and their chemical structure is limited to benzimidazole core. We describe herein our efforts for identification of novel AMPK activator. Our newly designed 4-azaindole derivative 16g exhibited single-digit nM in vitro activity, and chronic treatment with 16g led to dose-dependent improvement in HbA1c as well as decrease in hepatic lipid accumulation in diabetic animal model

  AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 已被证明在运动对骨骼肌和肝脏中葡萄糖和脂质代谢的有益影响中发挥重要作用。因此，已提出激活 AMPK 作为治疗代谢紊乱（如 2 型糖尿病）的有吸引力的策略。报道了许多具有不同化学结构的现有 AMPK 活化剂。然而，很少有关于直接 AMPK 激活剂对 β2-AMPK 异构体具有高效力的报道，β2-AMPK 异构体被认为对葡萄糖稳态很重要，并且它们的化学结构仅限于苯并咪唑核心。我们在此描述了我们为鉴定新型 AMPK 激活剂所做的努力。我们新设计的 4-氮杂吲哚衍生物16g表现出单位数 nM 的体外活性，并且长期治疗16g导致糖尿病动物模型中 HbA1c 的剂量依赖性改善以及肝脏脂质积累的减少。
• [EN] BICYCLIC COMPOUND AS HPK1 INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE SERVANT D'INHIBITEUR DE HPK1 ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 作为HPK1抑制剂的双环类化合物及其应用
  申请人：JIANGSU SIMCERE PHARM CO LTD

  公开号：WO2022171034A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  提供了式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐、药物组合物及其制备方法，以及作为HPK1抑制剂的用途。
• 5-PHENYLAZAINDOLE DERIVATIVE HAVING AMPK ACTIVATING EFFECT
  申请人：Shionogi & Co., Ltd

  公开号：EP3421467A1

  公开（公告）日：2019-01-02

  Provided is a compound which is useful as an AMPK activator. A compound represented by formula: wherein X is substituted or unsubstituted monocyclic heterocyclyl or the like; ring A is substituted aryl, substituted heteroaryl, substituted cycloalkyl, substituted cycloalkenyl, or substituted heterocyclyl, wherein the ring A may further have a substituent(s) other than Y; Y is halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl or the like; R4, R5, R6 and R7 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkylthio, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted acyl, substituted or unsubstituted carbamoyl, substituted or unsubstituted sulfamoyl, or substituted or unsubstituted amino; R8 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl or the like; and R9 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl or the like, or its pharmaceutically acceptable salt.

  本文提供了一种可用作 AMPK 激活剂的化合物。一种由式表示的化合物： 其中 X 是取代或未取代的单环杂环基或类似物； 环 A 是取代的芳基、取代的杂芳基、取代的环烷基、取代的环烯基或取代的杂环烯基，其中环 A 可进一步具有除 Y 以外的取代基； Y 是卤素、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基或类似物； R4、R5、R6 和 R7 各自独立地是氢、卤素、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的烷磺酰基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的氨基磺酰基或取代或未取代的氨基； R8 是氢、卤素、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未 取代的烯基、取代或未取代的炔基或类似物；以及 R9 是氢、卤素、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基或类似物、 或其药学上可接受的盐。

表征谱图