(S)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 1020002-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (S)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (S)-corsifuran A；(+)-corsifuran A；(2S)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 1020002-96-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: KEACUMVIRAXAES-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 在 亚碘酰苯 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 C₇₂H₅₂MnN₂O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  环状苯甲醚的氧化动力学拆分

  摘要：

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.202009594

文献信息

• Highly asymmetric synthesis of (+)-corsifuran A. Elucidation of the electronic requirements in the Ruthenium–NHC catalyzed hydrogenation of benzofurans
  作者：Nuria Ortega、Bernhard Beiring、Slawomir Urban、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.109

  日期：2012.7

  synthesis of ent-corsifuran A by a highly asymmetric hydrogenation of a benzofuran precursor is reported. In addition, the electronic influence of the substituents on the asymmetric hydrogenation of benzofurans is provided. Whereas the hydrogenation of electron-deficient benzofurans was achieved under very mild conditions, the presence of electron-donating groups in the benzofuran required harsher reaction

  据报道，通过苯并呋喃前体的高度不对称氢化，短而有效地合成了对-CorsifuranA。另外，提供了取代基对苯并呋喃的不对称氢化的电子影响。缺电子的苯并呋喃的氢化反应是在非常温和的条件下进行的，而苯并呋喃中给电子基团的存在需要更苛刻的反应条件才能完全转化为2,3-二氢苯并呋喃。
• Asymmetric Synthesis of Corsifuran A by an Enantioselective Oxazaborolidine Reduction
  作者：Harry Adams、Nathan J. Gilmore、Simon Jones、Mark P. Muldowney、Stephan H. von Reuss、Ramesh Vemula

  DOI：10.1021/ol800239q

  日期：2008.4.1

  Corsifuran A has been prepared in an enantiomerically pure form for the first time by an asymmetric reduction procedure, allowing confirmation of the absolute stereochemistry of the natural product as (R).