1-(4-bromophenyl)-5-methylpyrrolidin-2-one | 1439402-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-5-methyl-2-pyrrolidinone
• CAS: 1439402-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: SESZBGRYMXAZIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  levulinic acid-(4-bromo-anilide) 在 三乙基硅烷 、 aluminium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-(4-bromophenyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Al（OTf）3催化级联环化和离子加氢反应高效高效地合成内酰胺和N-杂环

  摘要：

  描述了用于合成N-取代的内酰胺的有效且通用的方法的发现和发展。通过Al（OTf）3催化的级联环化反应和相应的氮取代酮酰胺的离子加氢反应以高收率形成吡咯烷二酮，哌啶酮和与结构相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol403173x

文献信息

• Reductive Amination/Cyclization of Keto Acids Using a Hydrosilane for Selective Production of Lactams versus Cyclic Amines by Switching of the Indium Catalyst
  作者：Yohei Ogiwara、Takuya Uchiyama、Norio Sakai

  DOI：10.1002/anie.201509465

  日期：2016.1.26

  amines by reductive amination, using an indium/silane combination. This relatively benign and safe catalyst/reductant system tolerates the use of a variety of functional groups, especially ones that are reduction‐sensitive. A direct switch from synthesizing lactams to synthesizing cyclic amines is achieved by changing the catalyst from In(OAc)3 to InI3. This conversion occurs by further reduction of the

  本文描述的是使用铟/硅烷组合通过还原胺化从酮酸与伯胺催化构筑N-取代的五元和六元内酰胺。这种相对温和，安全的催化剂/还原剂体系可以耐受各种官能团的使用，尤其是对还原敏感的官能团。通过将催化剂从In（OAc）3变为InI 3，可以实现从合成内酰胺到合成环胺的直接转换。该转化通过使用铟/硅烷对进一步还原内酰胺而发生。
• Iridium-Catalyzed Reductive Amination of Levulinic Acid to Pyrrolidinones under H₂ in Water
  作者：Zhanwei Xu、Peifang Yan、Hong Jiang、Kairui Liu、Z. Conrad Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201600726

  日期：2017.5

  The synthesis of pyrrolidinones from reductive amination of levulinic acid (LA) with primary amines is reported. Pyrrolidinones have various applications such as surfactants, pharmaceutical intermediates, dispersants, and solvents. The half‐sandwich Cp*Ir complex (Cp* is 1,2,3,4,5‐pentamethylcyclopenta‐1,3‐diene) coordinated by bipyridine ligand bearing both dimethylamino and ortho‐hydroxyl groups

  报道了由乙酰丙酸（LA）与伯胺的还原胺化反应合成吡咯烷酮。吡咯烷酮具有各种应用，例如表面活性剂，药物中间体，分散剂和溶剂。夹有二甲氨基和邻羟基的联吡啶配体配位的半三明治Cp * Ir配合物（Cp *为1,2,3,4,5-戊甲基环戊-1,3-二烯）显示出对还原胺化的高催化活性洛杉矶 一系列伯胺，例如芳族和苄基胺，很容易以良好的产率转化为相应的吡咯烷酮。
• Highly efficient transformation of levulinic acid into pyrrolidinones by iridium catalysed transfer hydrogenation
  作者：Yawen Wei、Chao Wang、Xue Jiang、Dong Xue、Jia Li、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc41661e

  日期：——

  Levulinic acid (LA) is transformed into pyrrolidinones via iridium-catalysed reductive amination using formic acid as the hydrogen source under aqueous conditions. The catalytic system is the most active and performs under the mildest conditions ever reported for the reductive amination of LA.

  月桂酸（LA）在水相条件下，通过使用甲酸作为氢源、在铱催化下进行还原胺化反应，转化为吡咯烷酮。该催化体系是目前为止报道的最具活性的，在所有已知的月桂酸还原胺化反应中最温和条件下进行的催化系统。
• Investigation towards the reductive amination of levulinic acid by B(C6F5)3/hydrosilane system
  作者：Tianlong Wang、Hai Xu、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131394

  日期：2020.9

  highly efficient strategy for the synthesis of N-heterocyclic compounds from the reductive amination of the bio-derived levulinic acid and a wide range of anilines by metal-free B(C6F5)3/hydrosilane catalyst system. Through adjusting the amounts of hydrosilane, we can synthesize a series of pyrrolidones or pyrrolidines, respectively. Isotope-labeled NMR experiments were conducted to investigate the

  将可再生生物质资源选择性转化为高附加值平台化学品对于可持续化学至关重要。在这里，我们报告了一种简单高效的策略，该方法由无金属的B（C 6 F 5）3 /氢硅烷催化剂体系通过生物衍生的乙酰丙酸和多种苯胺的还原胺化反应合成N-杂环化合物。通过调节氢硅烷的量，我们可以分别合成一系列的吡咯烷酮或吡咯烷。进行同位素标记的NMR实验以研究可能的反应途径。
• Iron‐Catalysed Switchable Synthesis of Pyrrolidines <i>vs</i> Pyrrolidinones by Reductive Amination of Levulinic Acid Derivatives <i>via</i> Hydrosilylation
  作者：Duo Wei、Chakkrit Netkaew、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/adsc.201801656

  日期：2019.4.16

  A selective production of pyrrolidines vs pyrrolidinones via hydrosilylation of levulinic acid and levulinates by switching of the iron complex catalyst is presented herein. The reactions proceeded efficiently with various anilines and alkylamines under both visible light irradiation and thermal conditions with 43 examples in isolated yields up to 93%. Noticeably, under similar conditions, cyclic amines

  本文提出了通过切换铁络合物催化剂通过乙酰丙酸和乙酰丙酸酯的氢化硅烷化选择性生产吡咯烷对吡咯烷酮。该反应在可见光照射和热条件下用各种苯胺和烷基胺有效地进行，其中43个实例的分离产率高达93％。值得注意的是，在相似的条件下，通过苯胺分别与1,5-或1,6-酮酸反应，可以高效合成环状胺（如哌啶和氮杂环庚烷），产率高达92％。同样，可以从2-甲酰基苯甲酸以57-93％的收率制备N- arylinsolidoline化合物。