2-methyl-3-[1-(4-trifluoromethylphenyl)ethenyl]-1H-indole | 1621004-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-[1-(4-trifluoromethylphenyl)ethenyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(4-trifluoromethylphenyl)ethenyl]-2-methyl-1H-indole；2-methyl-3-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-1H-indole
• CAS: 1621004-76-9
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃N
• 分子量: 301.311
• InChiKey: VBHCENSNIPQHDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 4'-三氟甲基苯乙酮 在 4-n-butyl-4-(3-sulfopropyl)thiomorpholinium 1,1-dioxide trifluoromethane sulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到2-methyl-3-[1-(4-trifluoromethylphenyl)ethenyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸离子液体通过简单酮类直接将吲哚进行C3烯基化反应，从而容易地合成3-乙烯基吲哚

  摘要：

  借助含磺酰基的布朗斯台德酸离子液体，开发了一种使用容易获得的吲哚和简单的酮为底物合成3-乙烯基吲哚的直接脱水偶联方案。该协议的主要特点是合成效率高，无金属和无溶剂系统，可循环使用的催化剂，条件温和且产品易于分离。使用离子液体催化剂，还以2-羟基甲基吲哚和苯乙酮为起始原料，开发了迄今为止尚未报道的简单的吲哚[3,2- b ]咔唑骨架的构建方法。

  DOI：

  10.1039/c4gc00840e

文献信息

• A simple, direct synthesis of 3-vinylindoles from the carbocation-catalysed dehydrative cross-coupling of ketones and indoles. A combined experimental and computational study
  作者：Margherita Barbero、Stefano Dughera、Sara Alberti、Giovanni Ghigo

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.073

  日期：2019.1

  straightforward synthesis of a library of largely new 3-vinylindoles via a clean dehydrative coupling reaction between ketones and indoles has been developed. Highly stable, non-nucleophilic aryl(2-methylindol-3-yl)methylium salts have been used as efficient Lewis acid catalysts. The advantages of the reaction are the use of equimolar amounts of inexpensive and easily available reagents, the low catalyst amount

  已经开发了通过酮和吲哚之间的干净的脱水偶联反应直接合成大部分新的3-乙烯基吲哚的文库。高度稳定的非亲核芳基（2-甲基吲哚-3-基）甲基鎓盐已被用作有效的路易斯酸催化剂。该反应的优点是使用等摩尔量的廉价且容易获得的试剂，低催化剂量，高原子效率，仅产生一分子的副产物水以及温和的反应条件。对两个特定反应机理实例的计算研究表明，空间效应和电子效应均会严重影响最终产物的性质，无论是否存在吲哚第2位。