methyl 2-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate | 1638847-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)benzoate
• CAS: 1638847-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₈BFO₄
• 分子量: 280.104
• InChiKey: LKZMOGYZLFRTQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (2S,2'S)-1,1'-(((((2,2'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-3,3'-diyl)bis(methylene))bis(oxy))bis(3-bromo-4,1-phenylene))bis(methylene))bis(piperidine-2-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  IMMUNE CHECKPOINT INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF

  摘要：

  本发明提供了根据式(I)的化合物的合成、药学上可接受的制剂及其用途，或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐。对于式(I)化合物，R1、R2、X1、Y1和n如说明书中所定义。本发明的式(I)化合物是PD-1/PD-L1蛋白/蛋白结合或功能性相互作用的抑制剂，并可用于多种治疗应用，包括但不限于治疗增殖性疾病，如癌症和传染病。

  公开号：

  US20180065917A1
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到methyl 2-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Borylation/Dehalogenation Route to o-Fluoro Arylboronates

  摘要：

  A two-step Ir-catalyzed borylation/Pd-catalyzed dehalogenation sequence allows for the net synthesis of fluoroarenes where the boronic ester is ortho to fluorine. Key elements of this approach include the use of a halogen para to the fluorine to block meta Ir-catalyzed borylation and the chemoselective Pd-catalyzed dehalogenation by KF activated polymethylhydrosiloxane (PMHS).

  DOI：

  10.1021/ol5028738

文献信息

• [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021005034A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The invention provides new heterocyclic compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, X, and Y are as defined herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  该发明提供了具有一般式（I）的新杂环化合物，其中R1、R2、X和Y如本文所定义，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的过程以及使用这些化合物的方法。
• Ligand-Enabled, Iridium-Catalyzed <i>ortho</i>-Borylation of Fluoroarenes
  作者：Olena Kuleshova、Sobi Asako、Laurean Ilies

  DOI：10.1021/acscatal.1c01206

  日期：2021.5.21

  borylation of a stoichiometric amount of a fluoroarene with high ortho-selectivity and tolerance of functional groups such as bromide, chloride, ester, ketone, amine, and in situ-borylated hydroxyl. Complex drug molecules such as haloperidol can be selectively borylated ortho to the F atom. The terpyridine ligand undergoes rollover cyclometalation to produce an N,N,C-coordinated iridium complex, which may

  叔吡啶衍生物和铱络合物催化化学计算量的氟代芳烃的C–H硼化，具有较高的邻位选择性和对官能团（如溴化物，氯化物，酯，酮，胺和原位硼酸化的羟基）的耐受性。可以将复杂的药物分子（如氟哌啶醇）选择性地硼化到F原子的邻位。联吡啶配体经历侧翻环金属化以生成N，N，C配位的铱络合物，该络合物既可以选择性地使氟代芳烃硼化，也可以进行还原消除以生成硼化的配体。
• Mechanistic Origins of Regioselectivity in Cobalt-Catalyzed C(sp2)-H Borylation of Benzoate Esters and Arylboronate Esters
  作者：Tyler P. Pabst、Linda Quach、Kaitlyn T. MacMillan、Paul J. Chirik

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.11.017

  日期：2021.1

  Synthetic and mechanistic investigations into the C(sp2)-H borylation of various electronically diverse arenes catalyzed by bis(phosphine)pyridine (iPrPNP) cobalt complexes are reported. Borylation of various benzoate esters and arylboronate esters gave remarkably high selectivities for the position para to the functional group; in both cases, this regioselectivity was found to override the ortho-to-fluorine

  报道了双（膦）吡啶 ( iPr PNP) 钴配合物催化的各种电子多样性芳烃的 C(sp 2 )-H 硼化反应的合成和机理研究。各种苯甲酸酯和芳基硼酸酯的硼化反应对官能团的对位产生了非常高的选择性；在这两种情况下，发现这种区域选择性覆盖了之前报道的 ( iPr PNP)Co 硼化催化剂的邻位到氟的区域选择性，这是由 C(sp 2 )-H 氧化加成的热力学控制引起的。机理研究支持导致对位到酯和对位的途径分别通过动力学控制 BH 和 C(sp 2 -H) 氧化加成对硼酸酯的选择性。一种特别缺电子的氟化芳基硼酸酯的硼化导致 C(sp 2 )-H 氧化加成的加速和伴随的区域选择性反转，表明催化循环各个步骤的相对速率的细微变化可以实现独特且可切换的位点选择性。
• [EN] SOS1 INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE SOS1 ET SON UTILISATION<br/>[KO] SOS1 억제제 및 이의 용도
  申请人：KANAPH THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2023022497A1

  公开（公告）日：2023-02-23

  화학식 I의 신규 화합물 및 이의 SOS1과 관련된 질환의 예방 또는 치료 용도를 제공한다. 본 발명의 일 양상의 신규 화합물은 SOS1와 RAS 패밀리 단백질 또는 SOS1과 RAC1의 상호작용을 저해함으로써 암 및 RAS 병증 등의 SOS1 매개된 질환의 예방 또는 치료에 유용하다.

  本发明提供了化学式I的新化合物及其用于预防或治疗与其SOS1相关的疾病。本发明的一方面的新化合物通过抑制SOS1和RAS家族蛋白或SOS1和RAC1之间的相互作用来预防或治疗SOS1介导的疾病，如癌症和RAS病变等，具有有用性。
• IMMUNE CHECKPOINT INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  申请人：Polaris Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180065917A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present invention provides synthesis, pharmaceutically acceptable formulations and uses of compounds in accordance with Formula (I), or a stereoisomer, a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof. For Formula (I) compounds R 1 , R 2 , X 1 , Y 1 and n are as defined in the specification. The inventive Formula (I) compounds are inhibitors of the PD-1/PD-L1 protein/protein binding or functional interaction and find utility in any number of therapeutic applications, including but not limited to treatment of proliferative disorders such as cancer and infectious diseases.

  本发明提供了根据式(I)的化合物的合成、药学上可接受的制剂及其用途，或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐。对于式(I)化合物，R1、R2、X1、Y1和n如说明书中所定义。本发明的式(I)化合物是PD-1/PD-L1蛋白/蛋白结合或功能性相互作用的抑制剂，并可用于多种治疗应用，包括但不限于治疗增殖性疾病，如癌症和传染病。