3α,5-Cyclo-6α,17β,19-trihydroxy-5α-androstan | 14412-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,5-Cyclo-6α,17β,19-trihydroxy-5α-androstan
• 英文别名: 3α,5-Cyclo-5α-androstan-6α,17β,19-triol
• CAS: 14412-96-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: PIXOKXNKVGUENF-ZWPGJAPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,5-Cyclo-6α,17β,19-trihydroxy-5α-androstan 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3β,17β,19-trihydroxyandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。十六。3-α，5-α-环-6-β，19-氧化类固醇的制备及其转化为19-氧化的类固醇衍生物。

  摘要：

  3α, 5α-环-6β, 19-氧化类固醇(II)是通过四乙酸铅在苯中氧化3α, 5α-环-6β-羟基类固醇(I)合成的。氧化物(II)的酸催化溶剂解提供3α，5α-环-19-羟基-6β-取代的类固醇(XVI)和/或Δ5-19-羟基-3β-取代的类固醇(XVII)，取决于反应采用的条件。用琼斯试剂氧化氧化物(II)，得到3α，5α-环-6β，19-二氧类固醇(XIX)和两个当量摩尔氧化剂，以及3α，5α-环-6-氧类固醇-19-油酸(XX)多余的试剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.15
• 作为产物：
  描述：

  3α,5-Cyclo-6β,19-dihydroxy-5α-androstan-17-on 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 3α,5-Cyclo-6α,17β,19-trihydroxy-5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。十六。3-α，5-α-环-6-β，19-氧化类固醇的制备及其转化为19-氧化的类固醇衍生物。

  摘要：

  3α, 5α-环-6β, 19-氧化类固醇(II)是通过四乙酸铅在苯中氧化3α, 5α-环-6β-羟基类固醇(I)合成的。氧化物(II)的酸催化溶剂解提供3α，5α-环-19-羟基-6β-取代的类固醇(XVI)和/或Δ5-19-羟基-3β-取代的类固醇(XVII)，取决于反应采用的条件。用琼斯试剂氧化氧化物(II)，得到3α，5α-环-6β，19-二氧类固醇(XIX)和两个当量摩尔氧化剂，以及3α，5α-环-6-氧类固醇-19-油酸(XX)多余的试剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.15

文献信息

• Steroid Series. XVII. New Synthetic Routes to 19-Norsteroids (1)
  作者：Katsumi Tanabe、Rinji Takasaki、Ryozo Hayashi、Yasuhiro Morisawa、Teruo Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.15.27

  日期：——

  19-Nor-Δ4-3-oxosteroid (IX) was synthesized starting from 3α, 5α-cyclo-6β, 19-oxidosteroid (I) through 3β-substituted-Δ5-steroid-19-oic acid (VII), whose synthesis was achieved by the three methods : i) Hydrolysis of 3β-hydroxy-Δ5-steroid-19-oic acid 3, 19-lactone (VI) which was prepared by oxidizing either 3β, 19-dihydroxy-Δ5-steroid (III) or 3β-hydroxy-19-oxo-Δ5-steroid (V) with Jones reagent or Oppenauer reaction, ii) Oxidation of 3β, 19-dihydroxy-Δ5-steroid 3-acetate (III) with the excess Jones reagent, iii) Reduction of 3α, 5α-cyclo-6-oxo-19-oic acid (IV) with sodium borohydride and subsequent acid-catalysed solvolysis of a mixture of resultant 6-epimeric hydroxy acids (XIII and XIV) in a suitable solvent. 3β-Substituted-Δ5-steroid-19-oic acid (VII) was in turn converted to 19-nor-Δ4-3-oxosteroid (IX) in two ways : i) Oxidation of 3β-hydroxy compound and subsequent acid-treatment of the resultant Δ5-3- oxosteroid-19-oic acid (VIII), ii) Pyrolysis of the 3β-acetoxy-Δ5-steroid-19-oic acid (VII) to afford 3β-acetoxy-Δ5 (10)-steroid (XI), followed by alkaline hydrolysis, Jones oxidation, and acid-treatment, successively.

  19-Nor-Δ4-3-oxosteroid (IX) 由 3α，5α-cyclo-6β，19-oxidosteroid (I) 通过 3β 取代-Δ5-甾-19-酸 (VII) 合成，其合成是通过以下三种方法实现的：i) 3β-羟基-Δ5-类固醇-19-酸 3，19-内酯（VI）的水解，该内酯是通过琼斯试剂或奥本纳反应氧化 3β，19-二羟基-Δ5-类固醇（III）或 3β-羟基-19-氧代-Δ5-类固醇（V）制备的； ii) 氧化 3β，19-二羟基-Δ5-类固醇（III）或 3β-羟基-19-氧代-Δ5-类固醇（V）、19-二羟基-Δ5-类固醇 3-乙酸酯 (III) 与过量的琼斯试剂发生氧化反应，iii) 用硼氢化钠还原 3α，5α-环-6-氧代-19-酸 (IV)，然后在适当的溶剂中对生成的 6-二元羟基酸 (XIII 和 XIV) 混合物进行酸催化溶解。3β 取代-Δ5-类固醇-19-酸（VII）又通过两种方法转化为 19-去甲-Δ4-3-类固醇（IX）：i) 3β-羟基化合物的氧化，然后对得到的Δ5-3-类固醇-19-酸（VIII）进行酸处理，ii) 3β-乙酰氧基-Δ5-类固醇-19-酸（VII）的热解，得到 3β-乙酰氧基-Δ5（10）-类固醇（XI），然后依次进行碱性水解、琼斯氧化和酸处理。