(4R,5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-4-(4-Methoxy-benzyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-5,17-diol | 634152-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4R,5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-4-(4-Methoxy-benzyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-5,17-diol
• CAS: 634152-27-5
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃
• 分子量: 412.613
• InChiKey: OSCRYPZLORYMQH-FVLSFGQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-4-(4-Methoxy-benzyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-5,17-diol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到(4R,5R,8R,9S,10R,13S,14S)-5-Hydroxy-4-(4-methoxy-benzyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧雄激素作为芳香酶抑制剂的构效关系。4-取代的4-烯和5-烯类固醇的合成和生化研究。

  摘要：

  作为我们对一类新型芳香酶抑制剂的结构-活性关系的研究的一部分，该系列芳香烃酶抑制剂包括两个系列的3-脱氧雄激素，以及与非极性烷氧基（5和6），烷基（合成并评估了C-4β和4-酰氧基-雄烷-4-en-17-一个（29-32和34）上的苯基烷基（23和24）。通过使4alpha，5alpha-环氧类固醇（8）与RMgBr（R：烷基和苯基烷基）反应，然后将4beta-取代的5alpha-羟基产物（15-19）脱水，得到4beta-烷基和4beta-苯基烷基化合物。 SOCl（2）是关键反应。在吡啶中用（RCO）（2）O将4alpha，5alpha-二醇（25）酰化，然后与SOCl（2）脱水，得到4-酰氧基甾族化合物。所有研究过的类固醇 除了4-乙酰氧基-19-ol（34）是人胎盘芳香酶的非竞争性抑制剂外，它以竞争性方式阻断了芳香酶的活性。4-苯甲酰氧基和4-乙酰氧基类固醇（31）和（32）是最有效的芳香化酶抑制剂（分别为K（i）=

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00085-0
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxyandrost-4-ene 在 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-4-(4-Methoxy-benzyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-5,17-diol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧雄激素作为芳香酶抑制剂的构效关系。4-取代的4-烯和5-烯类固醇的合成和生化研究。

  摘要：

  作为我们对一类新型芳香酶抑制剂的结构-活性关系的研究的一部分，该系列芳香烃酶抑制剂包括两个系列的3-脱氧雄激素，以及与非极性烷氧基（5和6），烷基（合成并评估了C-4β和4-酰氧基-雄烷-4-en-17-一个（29-32和34）上的苯基烷基（23和24）。通过使4alpha，5alpha-环氧类固醇（8）与RMgBr（R：烷基和苯基烷基）反应，然后将4beta-取代的5alpha-羟基产物（15-19）脱水，得到4beta-烷基和4beta-苯基烷基化合物。 SOCl（2）是关键反应。在吡啶中用（RCO）（2）O将4alpha，5alpha-二醇（25）酰化，然后与SOCl（2）脱水，得到4-酰氧基甾族化合物。所有研究过的类固醇 除了4-乙酰氧基-19-ol（34）是人胎盘芳香酶的非竞争性抑制剂外，它以竞争性方式阻断了芳香酶的活性。4-苯甲酰氧基和4-乙酰氧基类固醇（31）和（32）是最有效的芳香化酶抑制剂（分别为K（i）=

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00085-0