(E)-N-(3-cyclohexenylallyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 1313618-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-cyclohexenylallyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1313618-25-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 329.463
• InChiKey: NNACHGNSQMPLEO-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-cyclohexenylallyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-5-(N-(3-(cyclohex-1-en-1-yl)allyl)-4-methylphenylsulfonamido)-2-methylpent-3-yn-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,6,8-二烯碳酸盐和酯的顺环异构化为顺式环庚-4,8-​​二烯融合吡咯烷

  摘要：

  一种合成方法，提供了访问顺有效地通过金-环庚-4,8-二烯-稠合的吡咯烷我以2摩尔％的低催化剂负载报道催化的的-1,6,8- dienyne碳酸盐和酯环异构。发现末端烯基碳中心带有侧链烷基的起始碳酸盐和酯有利于串联1,2-酰氧基迁移/环丙烷化，然后应对所得顺式的Cope重排-3-氮杂双环[3.1.0]己烷中间体。另一方面，在含氮双环形成之前，观察到含有末端二烯或起始材料（其中远端烯烃部分带有苯基取代基）的底物经历竞争性但可逆的1,3-酰氧基迁移。所描绘的反应机理还为串联过程中此步骤中经常提出的有机金中间体之间可逆的相互转化提供了实验证据。

  DOI：

  10.1002/chem.201402500
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 、 (E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)prop-2-en-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-N-(3-cyclohexenylallyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Au（PPh3）OPOF2催化二烯的分子内[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  Au（PPh（3））PF（6）的溶剂化得到Au（PPh（3））OPOF（2），这是在未活化的带有末端炔烃的二烯的分子内[4 + 2]环加成反应中的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c1cc11127b

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Polycycles Containing an Aziridine Group: Intramolecular aza-Diels-Alder Reactions of Unactivated 2H-Azirines with Unactivated Dienes
  作者：Hua-Dong Xu、Hao Zhou、Ying-Peng Pan、Xin-Tao Ren、Hao Wu、Mei Han、Run-Ze Han、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1002/anie.201510096

  日期：2016.2.12

  with a pendent diene can undergo thermal decomposition to a related azirine intermediate, which was used immediately in an intramolecular aza‐Diels–Alder reaction to furnish an aziridine‐containing trans‐fused tricyclic core structure with excellent stereoselectivity. The method provides a facile entry to complex polycyclic alkaliods which can be further elaborated by ring‐opening reactions and ring expansion

  带有叠氮二烯的乙烯基叠氮化物可以热分解为相关的叠氮中间体，该中间体立即用于分子内氮杂-Diels-Alder反应中，以提供具有出色立体选择性的含氮丙啶的反式稠合三环核心结构。该方法为复杂的多环碱类化合物提供了便捷的入口，可通过开环反应和氮丙啶部分的开环以及烯基的二羟基化进一步完善该方法。