4-二乙基氨基二氮烯基苯甲酸 | 6975-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-二乙基氨基二氮烯基苯甲酸
• 英文名称: 1-(4-carboxyphenyl)-3,3-diethyltriazene
• 英文别名: 4-[(1E)-3,3-diethyltriaz-1-en-1-yl]benzoic acid；4-(diethylaminodiazenyl)benzoic acid
• CAS: 6975-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: ABDRFEKKVMHBGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二乙基氨基二氮烯基苯甲酸 在 Dowex 50H⁺ cation exchange resin 、 重氧水 作用下， 反应 0.67h， 以80%的产率得到4-hydroxy-<4-18O>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  黄色链霉菌中抗生素还原霉素的生物合成研究

  摘要：

  通过使用放射性和稳定同位素标记的前体进行喂养实验，研究了抗生素还原霉素 (I) 在 Streptomyces xanthochromogenus 中的生物合成。标记的 I 样品的 NMR 和质谱分析显示乙酰氧基来自乙酸盐，2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮部分由 5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 的新型分子内环化产生，二氢呋喃基丙烯酸部分由莽草酸途径的对称产物的芳环裂解形成。4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲酸和4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲醛标记1非常有效，这些前体中不同位置的氘被纳入预测位置在 1 的二氢呋喃基丙烯酸部分中。结果被解释为环裂解反应的双加氧酶机制和 ALA 环化的磷酸​​吡哆醛催化。42 个参考文献，6 个图，5 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00079a009
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 二乙胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-二乙基氨基二氮烯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型 1-芳基-3,3-二烷基三氮烯的受阻旋转和热分解的核磁共振研究

  摘要：

  通过将取代苯胺衍生物的相应重氮盐与二烷基胺偶联，合成了 1-Aryl-3,3-二烷基三氮烯。通过差示扫描量热法研究了这些化合物的热稳定性；热分解的活化能为 240-280 kJ mol-1。通过 1 H NMR 交换测量研究二烷基氨基的受阻旋转。两个实验都被解释为涉及 NNN 官能团的 1,3-偶极结构。研究了芳环和氨基上的取代基对动力学和活化参数的影响；根据分子中偶极电荷分布的介孔和空间效应分析结果。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260301206

文献信息

• Studies on the biosynthesis of the antibiotic reductiomycin in Streptomyces xanthochromogenus
  作者：Hyeongjin Cho、John M. Beale、Cynthia Graff、Ursula Mocek、Akira Nakagawa、Satoshi Omura、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja00079a009

  日期：1993.12

  The biosynthesis of the antibiotic reductiomycin (I) in Streptomyces xanthochromogenus was investigated by feeding experiments with radioactive and stable isotope-labeled precursors. NMR and mass spectroscopic analyses of the labeled I samples revealed that the acetoxy group comes from acetate, the 2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone moiety arises by a novel intramolecular cyclization of 5-aminolevulinic

  通过使用放射性和稳定同位素标记的前体进行喂养实验，研究了抗生素还原霉素 (I) 在 Streptomyces xanthochromogenus 中的生物合成。标记的 I 样品的 NMR 和质谱分析显示乙酰氧基来自乙酸盐，2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮部分由 5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 的新型分子内环化产生，二氢呋喃基丙烯酸部分由莽草酸途径的对称产物的芳环裂解形成。4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲酸和4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲醛标记1非常有效，这些前体中不同位置的氘被纳入预测位置在 1 的二氢呋喃基丙烯酸部分中。结果被解释为环裂解反应的双加氧酶机制和 ALA 环化的磷酸​​吡哆醛催化。42 个参考文献，6 个图，5 个标签。
• NMR studies of hindered rotation and thermal decomposition of novel 1-aryl-3,3-dialkyltriazenes
  作者：Th. Lippert、A. Wokaun、J. Dauth、O. Nuyken

  DOI：10.1002/mrc.1260301206

  日期：1992.12

  thermostability of these compounds was investigated by differential scanning calorimetry; activation energies of 240–280 kJ mol−1 were determined for the thermal decomposition. The hindered rotation of the dialkylamino group was studied by 1H NMR exchange measurements. Both experiments are interpreted in terms of an involvement of a 1,3‐dipolar structure of the NNN functional group. The influence of substituents

  通过将取代苯胺衍生物的相应重氮盐与二烷基胺偶联，合成了 1-Aryl-3,3-二烷基三氮烯。通过差示扫描量热法研究了这些化合物的热稳定性；热分解的活化能为 240-280 kJ mol-1。通过 1 H NMR 交换测量研究二烷基氨基的受阻旋转。两个实验都被解释为涉及 NNN 官能团的 1,3-偶极结构。研究了芳环和氨基上的取代基对动力学和活化参数的影响；根据分子中偶极电荷分布的介孔和空间效应分析结果。