3-(4-(dimethoxymethyl)furan-2-yl)propanal | 1443299-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(4-(dimethoxymethyl)furan-2-yl)propanal
• CAS: 1443299-78-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: NVRJQOLFMLRWCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(dimethoxymethyl)furan-2-yl)propanal 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.34h， 生成 (Z)-3-(5-((Z)-8-((tert-butoxycarbonyl)amino)oct-3-en-1-yl)furan-3-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  报道了多环生物碱 (-)-nakadomarin A (1) 的聚合合成。合成计划将大环内酰胺 4 确定为重要的合成子之一（八个步骤）。另一个合成子（五个步骤）是双环 [6.3.0] 内酰胺 5，它包含一个立体中心，在组装过程中控制所有后续立体化学。甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的 4 和 5 级联用于组装除 C5-C6 键之外的大部分生物碱骨架。然后在一个额外的步骤中完成 nakadomarin 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja404673s
• 作为产物：
  描述：

  3-Dimethoxymethylfuran 、 烯丙醇 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以7.43 g的产率得到3-(4-(dimethoxymethyl)furan-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  报道了多环生物碱 (-)-nakadomarin A (1) 的聚合合成。合成计划将大环内酰胺 4 确定为重要的合成子之一（八个步骤）。另一个合成子（五个步骤）是双环 [6.3.0] 内酰胺 5，它包含一个立体中心，在组装过程中控制所有后续立体化学。甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的 4 和 5 级联用于组装除 C5-C6 键之外的大部分生物碱骨架。然后在一个额外的步骤中完成 nakadomarin 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja404673s